Hal ini disebabkan penasehat Trump ini telah melakukan hubungan tilpon ketika berada dalam dalam posisinya digaji di Gedung Putih.
Pada 29 Desember 2016, pemerintahan Obama mengumumkan dijatuhkannya sanksi putaran pertama terhadap Rusia, karena Rusia dituduh telah mengganggu pemilihan umum di AS melalui serangan cyber. Sanksi termasuk mendeportasi 35 diplomat Rusia dan menyita dua bangunan.
Hanya berselang dua hari kemudian, Presiden Rusia Vladimir Putin yang terkenal keras, dengan tiba-tiba mengumumkan bahwa dia tidak akan membalas dengan mengkonter-sanksi tersebut. Maka Badan-badan intelijen AS segera merasa curiga. Selanjutnya diikuti melakukan penyelidikan rahasia, dalam penyelidikan ini FBI menemukan bahwa Flynn saat itu yang sudah menjadi Penasehat Keamanan Nasional dari presiden terpilih Trump melakukan beberapa kali sambungan tilpon dengan Dubes Rusia di AS pada bulan Desember lalu.
Para analis dan pengamat Amerika pikir dengan berjalannya waktu, hal ini dianggap sangat sensitif, karena ketika Obama mengumumkan untuk mendeportasi diplomat Rusia di AS, pada saat itu sebagai anggota staf paling dekat Trump melakukan hubungan tilpon dengan diplomat Rusia di AS, ini menunjukkan hubungan mereka ini tidak hanya baik tapi tidak normal.
Jadi kita melihat mengapa Rusia tidak merespon setelah AS mendeportasi 35 diplomat Russia dari AS? Rusia tidak membalas dengan tindakan keras merupakan suatu yang tidak cocok dengan kepribadian Putin. Banyak pengamat yang menduga ini mungkin karena Putin telah mengantongi informasi dari orang dalam (AS) tentang Trump. Jadi ini dianggap suatu yang serius.
Karena apabila hingga Rusia mampu masuk ke dalam informasi tentang pembuat keputusan AS, maka kebijakan AS benar-benar akan menjadi transparen dan tanpa garis pertahanan sama sekali. Ini akan menjadi masalah kebocoran rahasia negara dan isu melanggar hukum.
Pada 12 Januari 2017 “Washington Post” untuk pertama kalinya mengungkapkan tentang sambungan tilpon Flynn dengan Dubes Rusia. Setelah itu pada 15 Januari Wakil Presiden Mike Pence secara terbuka mengatakan bahwa Flynn telah melaporkan kepadanya bahwa dia dengan yakin tidak berbicara dengan Rusia tentang sanksi. Bahkan Mike Pence mengatakan: “Itu benar-benar hanya kebetulan bahwa mereka melakukan pembicaraan pada saat itu.”
Pada 26 Januari, satu minggu setelah Trump dilantik. Sekretaris Badan-badan intelijen AS melaporkan hasil investigasi mereka, dan saat itu Trump baru tahu apa yang terjadi sebenarnya. Tapi yang aneh bahwa Gedung Putih tidak mengambil tindakan apa-apa.
Pada 10 Pebruari, saat Trump mengadakan konferensi pers bersama Shinzo Abe, dan Flynn duduk di barisan depan. Pada malam 11 Pebruari, ketika Trump membahas situasi tentang masalah Semenanjung Korea di Florida Estate, Flynn juga ada disana. Hingga 13 Pebruari jam 16:00 sore, Gedung Putih masih belum terungkap niatnya.
Tujuh jam kemudian, Flynn tiba-tiba mengundurkan diri. Flynn dalam penyataanya menuliskan :”Saya dengan kurang hati-hati memberi penjelasan tidak lengkap kepada Wakil Presiden terpilih dan lainnya tentang sambungan tilpon dengan Dubes Rusia. Saya dengan tulus meminta maaf kepada Presiden dan Wakil Presiden.”
Juru bicara Gedung Putih – Sean Spicer dalam konferensi pers 14 Pebruari, menyatakan dengan tegas membantah bahwa Trump secara resmi meminta Flynn untuk membahas sanksi dengan Rusia.