Namun Platon merupakan wakil dan administrator tiran Sisilia di Athena. Dengan ketulusan yang luhur dan diplomasi yang luar biasa, ia mengomunikasikan situasi kebangkrutan yang disebabkan oleh serangkaian administrator, yang tidak mengumumkan hutang mereka kepadanya, tidak diragukan lagi karena takut menimbulkan kemarahan Anda. Secara luar biasa, dia telah setuju untuk menjadi penjamin bagi kliennya, namun merekomendasikan di masa depan untuk melakukan pembersihan perekonomian dan memberikan perhatian yang lebih besar terhadap perilaku para manajernya.
Akhirnya, selalu dengan diplomasi yang hebat, Platon menginformasikan Dion relatif baik terhadap sang tiran, tetapi tidak akan diam-diam menderita karena putusnya pernikahannya dengan Arete. Teks surat yang penuh teka-teki itu berhasil menunda keputusan Dionisio, meski tidak membatalkannya. Kemudian sebagai duta besar, hampir sebagai menteri luar negeri, ia memberikan berita tentang serangkaian karakter, yang, ketika tiba di Athena sebagai kedutaan, atau bahkan datang dari istana Raja Agung tidak berhenti memuji kami dengan yang terhebat antusiasme di mana-mana, baik untuk Anda maupun saya.
Dengan demikian, hubungan antara Platon dan Dionysus jauh lebih bersahabat daripada apa yang dikatakan dalam sejarah masyarakat. Filsuf yang sama kemudian menulis surat, yang ketujuh, menurutnya untuk menasihati partai Dion, namun kenyataannya untuk membenarkan tindakan politiknya di Syracuse. Adapun surat ketiga lainnya bukanlah dokumen pribadi, melainkan iklan terbuka untuk membela diri dari tudingan kolaborasionisme yang dilayangkan kepadanya.
Bagaimanapun, Dionysius memanggil Platon kembali ke Syracuse, tapi dia tidak ingin Dion menemaninya. Mengingat pelanggaran terhadap perjanjian yang telah ditetapkan sebelumnya dan mengingat usianya yang sudah lanjut, sang filsuf menolak perjalanan yang panjang dan tidak pasti ini. Namun tak lama kemudian permohonan sang tiran berubah menjadi tuntutan dan bahkan ancaman.
Di sisi lain, Archytas dan Pythagoras dari Italia selatan meminta kehadirannya, karena mereka takut jika dia tidak ada, aliansi antara Syracuse dan Taranto akan terputus, dan teman-teman dari Sisilia tak henti-hentinya membicarakan kemajuan Dionysius dalam bidang filsafat. Seolah belum cukup, Dion memintanya melakukan upaya baru untuk membebaskannya dari pengasingan dan menyelesaikan masalah politiknya semaksimal mungkin. Singkatnya, Platon telah menjadi karakter yang sangat penting sehingga dia tidak punya pilihan selain menerima undangan universal ini, berlayar dengan trireme yang dikirimkan tiran kepadanya dan menerima sambutan besar yang disiapkan untuknya.
Bulan madu kedua ini berlangsung sangat singkat. Platon  ingin menguji kemajuan muridnya dan, di atas segalanya, hasratnya terhadap pengetahuan -- filsafat dan tiba-tiba memperkenalkannya pada teori pengetahuan yang sulit, jelas bersifat Pythagoras, yang objeknya adalah bentuk-bentuk yang dapat diukur secara geometris, hanya dirasakan oleh kecerdasan. Dionisio tiba-tiba kehilangan kecintaannya pada filsafat dalam satu sesi.
Yang lebih serius dari pengabaian sains ini adalah perpisahan, yang kali ini pasti, dengan Dion. Memang benar, sang tiran tidak hanya mempertahankan pengusiran pamannya, tapi berhenti mengirimkan penghasilannya. Terlebih lagi, dia menyita asetnya dengan dalih menjadi wali putranya Hiparinos, dan mulai menjualnya dengan cara yang kurang lebih tersembunyi. Platon hanya berhasil menunda penjarahan ini selama beberapa minggu atau beberapa bulan dengan protesnya yang penuh kemarahan.
Tahun yang sangat sulit berlanjut bagi filsuf Athena, yang terpaksa menjaga keseimbangan posisi antara Dionysus dan partai Dion yang dipimpin oleh Heraclides, yang mulai terbentuk di Syracuse. Hal ini semakin sulit, karena sang tiran mempunyai ketakutan dan kecemburuan yang semakin besar, dan menjadi begitu rentan sehingga ketika Platon membela Heraclides, yang dianiaya secara tak terduga dan tidak adil, ia menafsirkan sikap ini, terukur dan netral, sebagai posisi yang diambil untuk menentangnya. musuh. Situasi tegang ini berakhir ketika Archytas mengirimkan salah satu kedutaannya ke pulau itu sebuah kapal dengan misi khusus menyelamatkan para akademisi dan mengembalikan mereka ke Athena.
Dalam surat-suratnya, Platon mengabaikan detail yang mungkin menentukan. Kelalaian ini membuat penasaran, bahkan mengingat ketidakpekaan yang hampir mutlak yang ditunjukkan oleh filsuf Athena  baik dalam kehidupannya maupun dalam pemikirannya -- terhadap keintiman perkawinan. Faktanya, Dionysus telah membubarkan pernikahan pamannya dan memberikan wanita itu kepada salah satu kesayangannya. Plutarch tampaknya tidak salah jika menemukan penghinaan ganda ini sebagai alasan langsung pemberontakan Dion, yang seorang akademisi, namun tetap orang Sisilia.
Platon, kembali dari Sisilia, memberitahunya tentang keadaan di Syracuse dan saat itulah pemimpin oposisi memutuskan untuk menggunakan kekerasan terhadap tiran tersebut dan meminta guru untuk mendukungnya dalam usahanya. Namun sang guru terus mempertahankan netralitas yang sama seperti yang dia pertahankan sesaat sebelumnya di istana Dionysus. Maksudnya adalah dia dipersatukan dengan kedua musuh tersebut melalui ikatan suci persahabatan dan keramahtamahan, dan mereka dapat mengandalkan dia untuk membantu mereka berdamai, tetapi tidak untuk perang.
