Di tahun 1930, al-Maududi dengan gencar mensosialisasikan pendapatnya dalam usaha melepaskan diri dari kekuasaan Inggris oleh pembangunan kekuatan Islam, bahwa revolusi Islam dan Islamisasi masyarakat adalah suatu kemestian bagi pembentukan dan pembangunan negara dan masyarakat Islam.
Pada 1932, al-Maududi mulai menerbitkan Turjuman al-Qur`an, sebuah jurnal berkala yang selama empat puluh tahun berikutnya menjadi forum terpenting bagi pandangan-pandangannya. Pada tahun 1938, al-Maududi pergi ke Punjab atas undangan Muhammad Iqbal, penyair sekaligus pemikir tersohor Punjab, untuk memimpin proyek pendidikan Dar al-Islam di Pathankot, Punjab. Pada 1939, ia melakukan aktivitas politik yang lebih langsung di Lahore. Disini ia mengajar studi Islam di sekolah tinggi Islamiyah. Pada Agustus 1941, al-Maududi bersama sejumlah aktivis Muslim dan Ulama muda, mendirikan Jama`at-i Islami yang kemudian markasnya pindah ke Pathankot tempat ia dan pengikutnya mengembangkan struktur partai, sikap politik, ideologi dan rencana aksi. Ketika India terpecah di tahun 1947, sedang Jama`at sudah mengorganisasi seluruh India, maka al-Maududi bersama 385 anggota Jama`at memilih Pakistan dan mendirikan markasnya di Lahore dengan al-Maududi sebagai pemimpin.
Setelah kemerdekaan Pakistan ini, Jama`at-i Islami maju ke barisan depan dalam perdebatan mengenai pembentukan konstitusi pertama Pakistan yang berdasar pada ajaran Islam. Organisasi ini merupakan wadah institusional bagi konsep al-Maududi dalam membangun kembali masyarakat muslim yang berdasar pada ajaran Islam, mensuplai dan melatih kader aktivis muslim yang dapat berfungsi sebagai ‘a vanguard of an Islamic revolutionary movement'. Popularitas al-Maududi yang semakin meningkat membuat ia semakin tidak populer di mata pemerintahan yang masih memegang teguh Undang-Undang positif kolonial.
Pada bulan Maret 1948, al-Maududi dan jama`atnya mengadakan pertemuan akbar di Karachi untuk merumuskan dan mengesahkan rumusan konsepsi kenegaraan untuk diperjuangkan pada Majelis Konstituante Pakistan yang berisi prinsip-prinsip kedaulatan, hukum dasar Pakistan, pembatalan Undang-Undang, dan penggunaan kekuasaan yang semuanya harus berdasar pada syari`at Islam. Al-Maududi tidak banyak berhasil meyakinkan para pemimpin Liga Muslim yang kebanyakan berpendidikan barat, untuk pelaksanaan konsepsi tersebut. Maka hubungan al-Maududi dengan Liga Muslim di satu pihak dan pemerintah di lain pihak selalu diwarnai ketegangan. Tidak jarang dilakukan penangkapan terhadap anggota Jama`at bahkan terhadap al-Maududi sendiri.
Atas tuduhan menulis dan menyebarkan pamflet yang berisi hasutan terhadap sekte Qadyani (sekte yang meyakini Mirza Ghulam Ahmad sebagai nabi), pada 11 Mei 1953 pemerintah mengeluarkan putusan hukuman mati atas al-Maududi. Keputusan ini mengakibatkan demonstrasi besar-besaran bergerak memprotes pemerintahan Pakistan. Bukan hanya di Pakistan, para ulama besar Islam seperti ulama terkemuka Iraq Syaikh Amjad az-Zahawi, Mufti Amin al-Husaini, gerakan al-Ikhwan al-Muslimun dan Jam`iyah al-ulama Aljazair turut melayangkan protes dan meminta amnesti al-Maududi kepada Presiden dan Perdana Menteri Pakistan meskipun al-Maududi sendiri secara pribadi mencampakkan kesempatannya untuk meminta pengampunan dari pemerintah.
Dalam hal ini, al-Maududi berkata pada anak laki-lakinya dan juga pada rekan-rekannya, "Bila ajalku yang ditetapkan Allah telah tiba, maka tak ada seorangpun yang dapat menjauhkanku darinya; namun bila ketentuan Allah itu memang belum tiba, maka mereka tak `kan dapat mengirimku ke tiang gantungan, meski mereka harus jungkir balik untuk mencoba melakukannya".
Berbagai tekanan dan gelombang protes tersebut akhirnya membuahkan hasil; dan vonis mati atas al-Maududi pun dibatalkan.
Pada tanggal 23 Maret 1956 lahirlah konstitusi Pakistan yang telah menampung sebagian dari konsepsi al-Maududi. Meskipun demikian, konstitusi tersebut masih banyak kekurangan yang menyebabkan al-Maududi terus bekerja keras, menggerakkan Jama`at untuk berkampanye, berpromosi dan mensosialisa-sikan esensi konstitusi yang berupa teks-teks dan hukum-hukum. Tapi usaha tersebut harus terhenti oleh manuver militer yang alergi dengan gerakan Islamisasi konstitusi. Jenderal Muhammad Ayub Khan, seorang muslim modernis yang berorientasi barat, merebut kepemimpinan dengan kudeta militer pada bulan Oktober 1958.
Dengan kondisi darurat militer seperti ini, al-Maududi terus mengkritik otoritas militer melalui majalah Turjuman al-Qur`an-nya. Ia menentang keras kudeta militer dalam setiap ceramahnya hingga pada tanggal 6 Januari 1964 pemerintah mengeluarkan keputusan melarang gerakan Jama`at-i Islami, pemberedelan majalah Turjuman, menutup kantor-kantor Jama`at dan menangkap al-Maududi beserta para pengikutnya. Untuk kesekian kalinya gelombang protes kembali muncul. Sejumlah pengacara dari dunia Islam secara sukarela menawarkan diri untuk membela al-Maududi. Ribuan teleks dan surat pun datang ke pemerintah Pakistan dengan mengungkapkan kemarahan mereka atas apa yang terjadi dengan Jama`at-i Islami dan al-Maududi. Pada bulan Oktober 1964, Mahkamah Agung Pakistan mencabut pelarangan Jama`at-i Islami.
Al-Maududi telah menulis lebih dari 120 buku dan pamflet, dan telah menyampaikan lebih dari 1000 pidato dan pernyataan pers. Deretan subjek yang ia bahas meliputi berbagai tema yang luas seperti tafsir, hadis, hukum, filsafat, sejarah, politik, ekonomi, sosial, budaya, aqidah, dan sebagainya dengan menghubungkan berbagai masalah tersebut dengan prinsip dan ajaran Islam. Karya terbesarnya adalah Tafhim al-Qur`an, sebuah tafsir monumental yang berbahasa Urdu yang penggarapannya memakan waktu hingga 30 tahun. Karakteristik dari tafsir ini adalah mengetengahkan makna dan pesan dari al-Qur`an dengan gaya bahasa yang menyentuh kalbu dan pikiran pembaca, dan menunjukkan relevansinya dengan setiap permasalahan sehari-hari, baik dalam taraf individu maupun sosial. Karya-karya besarnya yang lain diantaranya seperti: al-Jihad fi al-Islam, Islamic Law and Constitution, A Short History of Revivalist Movement in Islam, Towards Understanding Islam, al-Khilafah wa al-Mulk, Daur al-Talabah fi binnai Mustaqbal al-`Alami Islami, Waqi` al-Muslimin sabil an-Nuhudi bi him, Ushul al-Iqtisad baina al-Islami wa an-Nuzum al-Mu`asirah, Correspondence between Maulana Maudoodi and Maryam Jameelah, Mabadi` al-Islam, dan sebagainya. Buku-bukunya telah diterjemahkan ke berbagai bahasa seperti bahasa Arab, Inggris, Turki, Persia, India, Perancis, Jerman, Bengali, dan saat ini terjemahan karya-karyanya makin digalakkan dan tersedia dalam bahasa-bahasa lain di benua Asia, Afrika maupun Eropa.
Selama tahun 1956 sampai dengan 1974, al-Maududi melakukan beberapa kunjungan ke berbagai negara. Ia memberikan ceramahnya di Kairo, Damaskus, Amman, Makkah, Madinah, Jeddah, Kuwait, Rabat, Istanbul, London, New York, Toronto dan sejumlah besar pusat-pusat internasional. Selama tahun-tahun ini, ia juga berpartisipasi dalam sepuluh konferensi internasional. Ia juga mengadakan studi tour ke Saudi Arabia, Jordan, Jerussalem, Syria dan Mesir di tahun 1959-1960 untuk meneliti aspek-aspek geografis dari beberapa tempat yang disebut dalam al-Qur`an. Ia juga diundang untuk menjadi komite penasehat yang disiapkan untuk pembangunan Universitas Islam Madinah dan juga bergabung pada Dewan Akademik pada permulaan berdirinya Universitas ini di tahun 1962. Ia juga adalah anggota dari Komite Yayasan Rabitah al-Alam al-Islami, Makkah, dan Akademi Penelitian Hukum Islam di Madinah.
