CIA menugaskan Kermit Roosevelt Jr –cucu mantan presiden AS Theodore Roosevelt– untuk merancang operasi intelejen penggulingan Mossadegh. Sebagai pimpinan operasi, CIA menunjuk Donald Wilber.
CIA memulai operasi dengan memanfaatkan situasi krisis ekonomi Iran akibat blokade dan penurunan produksi minyak. CIA juga menghasut rakyat Iran agar pro-Barat. Menghembuskan beragam isu untuk melemahkan dukungan rakyat terhadap Mossadegh dan mempengaruhi sejumlah perwira di angkatan bersenjata Iran.
Tapi rencana kudeta CIA yang akan dilakukan pada tanggal 15 Agustus 1953 gagal. Karena tercium oleh para pejabat militer Iran yang loyal dengan Mossadegh.
Mossadegh lalu memerintahkan kepala staf keamanan kabinet, Jenderal Taghi Riahi untuk menyelidiki rencana kudeta itu, yang kemudian mengirim utusan untuk mengabarkan rencana kudeta itu pada pasukan pengawal kerajaan.
Tapi CIA berhasil mencegahnya dengan menyogok Jenderal Fazlollah Zahedi –pimpinan kelompok yang pro Shah Iran– agar menangkap utusan Jenderal Riahi.
Upaya kudeta pertama berhasil digagalkan berkat perlawanan keras pasukan pemerintah Iran. Kermit Roosevelt dan Jenderal Zahedi bahkan dikabarkan melarikan diri ke wilayah utara Iran.
Setelah kegagalan itu, CIA merancang rencana kudeta yang baru dengan memanfaatkan media massa. CIA sengaja menyebarkan surat kaleng ke berbagai kantor berita yang isinya menyebutkan bahwa Shah Iran telah mengeluarkan dekrit untuk memecat perdana menteri Mossadegh dan menunjuk Jenderal Zahedi sebagai penggantinya.
Tapi upaya ini pun tidak membuahkan hasil. Karena masih kuatnya dukungan dan kepecayaan rakyat Iran terhadap Mossadegh.
CIA nyaris putus asa melihat pemerintahan Mossadegh berhasil menangkapi agen-agen mereka yang direkrut di Iran dan menerapkan kebijakan ketat pada media massa.
Bahkan Shah Iran yang awalnya mendukung rencana kudeta CIA, juga melarikan diri ke Baghdad, Irak.
Tapi CIA tak mau Operasi Ajax itu gagal. Di Baghdad, CIA berhasil membujuk Shah Iran agar mengeluarkan dekrit untuk membubarkan pemerintahan Mossadegh.
