SENYAWA ETILEN GLIKOL Â DAN DIETILEN GLIKOL
Etilen glikol (nama IUPAC: ethane-1,2-diol) adalah senyawa organik (a vicinal diol) dengan rumus (CH2OH)2. Ini terutama digunakan untuk dua tujuan, sebagai bahan baku dalam pembuatan serat poliester dan untuk formulasi antibeku. Ini adalah cairan kental yang tidak berbau, tidak berwarna, mudah terbakar. Etilen glikol memiliki rasa manis, tetapi beracun dalam konsentrasi tinggi.
Etilen glikol digunakan sebagai gugus pelindung untuk gugus karbonil dalam sintesis organik. Memperlakukan keton atau aldehida dengan etilen glikol dengan adanya katalis asam (misalnya, asam p-toluenasulfonat; BF3*Et2O) menghasilkan 1,3-dioksolana yang sesuai, yang tahan terhadap basa dan nukleofil lainnya.Â
Gugus pelindung 1,3-dioksolana selanjutnya dapat dihilangkan dengan hidrolisis asam lebih lanjut. Dalam contoh ini, isoforon dilindungi menggunakan etilen glikol dengan asam p-toluenasulfonat dalam hasil sedang. Air dihilangkan dengan distilasi azeotropik untuk menggeser kesetimbangan ke kanan.
Etilen glikol memiliki toksisitas mamalia yang relatif tinggi ketika tertelan, kira-kira setara dengan metanol, dengan LDLo oral = 786 mg/kg untuk manusia. Bahaya utama adalah karena rasanya yang manis, yang dapat menarik perhatian anak-anak dan hewan.Â
Setelah konsumsi, etilen glikol dioksidasi menjadi asam glikolat, yang, pada gilirannya, dioksidasi menjadi asam oksalat, yang beracun. Ini dan produk sampingannya yang beracun pertama-tama mempengaruhi sistem saraf pusat, kemudian jantung, dan akhirnya ginjal. Menelan dalam jumlah yang cukup berakibat fatal jika tidak diobati. Beberapa kematian tercatat setiap tahun di AS saja.
Produk antibeku untuk penggunaan otomotif yang mengandung propilen glikol sebagai pengganti etilen glikol tersedia. Mereka umumnya dianggap lebih aman untuk digunakan, karena propilen glikol tidak begitu enak dan diubah dalam tubuh menjadi asam laktat, produk normal metabolisme dan olahraga.
Australia, Inggris, dan tujuh belas negara bagian AS (per 2012) memerlukan penambahan perasa pahit (denatonium benzoat) untuk antibeku. Pada bulan Desember 2012, produsen antibeku AS setuju secara sukarela untuk menambahkan rasa pahit ke semua antibeku yang dijual di pasar konsumen AS.
Beberapa ratus anak meninggal karena gagal ginjal akut di Indonesia dan Gambia karena sirup parasetamol yang dibuat oleh Maiden Pharmaceuticals yang berbasis di New Delhi mengandung etilen glikol dan dietilen glikol, bahan yang telah dikaitkan dengan kematian anak akibat cedera ginjal akut di Gambia.
Efek lingkungan
Etilen glikol adalah bahan kimia dengan volume produksi tinggi; itu rusak di udara dalam waktu sekitar 10 hari dan di air atau tanah dalam beberapa minggu. Ini memasuki lingkungan melalui penyebaran produk yang mengandung etilena glikol, terutama di bandara, di mana ia digunakan dalam agen de-icing untuk landasan pacu dan pesawat terbang.Â