Kemudian Britney pun merambah ke dunia akting di film Crossroad pada tahun 2002, film ini pun sukses dipasaran.
Sejak saat itu secara profesional kehidupan Britney nyaris selalu diiringi dengan kesuksesan, tak hanya dalam karir bermusiknya berbagai usaha lainnya pun seperti produk minyak wanginya berkolaborasi dengan produsen kosmetik dunia Elizabeth Arden sukses besar.
Namun rangkaian kesuksesan profesionalnya ini berbanding terbalik dengan kehidupan pribadinya.
Britney harus mengalami berbagai guncangan di kehidupan pribadinya, ia harus mengalami dua perceraian di usia yang masih sangat muda.
Pada tahun 2002 saat berusia 21 tahun ia menikahi teman masa kecilnya Jason Alexander yang 55 jam kemudian dibatalkan lantaran Britney dianggap "kurang mengerti atas tindakannya".
Kemudian, ia kembali menikah dengan Kevin Fredeline artis tari asal AS pada tahun 2004, usia perkawinannya pun sangat pendek, pada 2006 Britney mengajukan gugatan cerai terhadap Kevin dan pada 2007 Britney resmi menyandang status sebagai janda.
Tekanan kehidupan pribadinya dan ketidaksiapan mental saat meraih kesuksesan dalam jangka waktu yang pendek membawa Britney akrab dengan obat-obatan dan narkoba, ia kerap keluar masuk dirawat di fasilitas-fasilitas kesehatan untuk mnghilangkan kecanduannya terhadap obat-obatan.
Kehidupan sehari-harinya penuh kontroversi, ia tiba-tiba mencukur rambutnya hingga plontos, tak cukup sampai disitu ia pun terlihat sedang mengendarai mobil sambil memangku anaknya yang dianggap sangat membahayakan keselamatan sang anak.
Hal ini lah, yang kemudian memicu mantan suaminya mengajukan gugatan hak asuh penuh atas dua anaknya bersama Britney.
Dalam sidang gugatan atas kasus ini seperti yang dilansir sejumlah media di AS, Britney datang dalam kondisi "on" alias terpengaruh obat-obatan dengan jenis yang tak teridentifikasi.
Alhasil hak asuh kedua anaknya jatuh ke tangan Kevin, dan Britney harus kembali dirawat  di rumah sakit Cedars Sinai California AS  akibat ketergantungan obat.
