Tahun 2008, kariernya semakin melambung dan tak terbendung. Berbagai acara dari berbagai stasiun tv, dari acara pagi hingga acara malam hari berlomba-lomba menampilkan dirinya. Acara pagi, Dasyat di RCTI, hingga acara Pesbukers di AnTV di malam hari. Olga tidak hanya menjadi host sebuah acara namun juga merambah ke dunia tarik suara dan bermain film.
Olga benar-benar tengah berada di puncak karirnya ketika dia mulai sering merasakan sakit di daerah kepala bagian belakang. Segala macam pengobatan alternatif di cobanya. Sempat dirawat di RS Pondok Indah Jakarta, dinyatakan sehat untuk beberapa waktu, bahkan sempat kembali eksis.
Namun tidak berlangsung lama, penyakit yang tak kunjung sembuh itu membuatnya harus dirawat kembali. Tidak tanggung2, Olga memilih RS Mount Elizabeth di Singapura sebagai upayanya untuk berobat. Dokter mendiagnosanya terkena penyakit Meningitis atau penyumbatan darah di otak. Dia terbaring tak berdaya selama hampir 8 bulan sebelum akhirnya menghembuskan nafasnya yang terakhir pekan lalu.
**********************************
People Loves People Hates
Pasca kematian Olga, banyak opini yang mengiringi pemakamannya. Ada yang suka ada yang tidak suka. Hal ini memang sesuai dengan sikap almarhum yang memang sering mengundang kontroversi semasa hidupnya. Dengan gayanya yang gemulai, Olga dikenal sebagai sosok yang suka ceplas-ceplos dalam berbicara atau saat membawakan lawakannya.
Tersandung beberapa kali kasus, karena dilaporkan oleh beberapa orang atas tuduhan pencemaran nama baik, tak kunjung menyurutkan karir Olga. Tercatat ada sekitar lima kasus yang mengemuka sehubungan dengan candaannya yang dianggap menyakitkan, antara lain :
Celetuk
Dalam salah satu tayangan Dahsyat, Luna Maya menyampaikan berita duka cita atas gempa yang terjadi di Chili. Olga menanggapi ucapan rekannya tersebut dengan berseru, "Ha? Chili? Sambel kali!". Juga, Olga pernah menghina Kaskus seperti ini: "Kaskus? WC kali!!!". Namun ucapan spontan tersebut ternyata tidak memicu kritik atau debat panjang walaupun tidak berpengaruh besar terhadap kariernya presenternya.
Penyebutan alat kelamin
Olga Syahputra mendapat teguran dari Komisi Penyiaran Indonesia (KPI) ketika sedang membawakan acara Dahsyat (RCTI) pada hari jumat, tanggal 1 Mei 2009. Olga yang latah, keceplosan mengucapkan kata alat kelamin pria usai menyaksikan aksi Limbad, salah seorang mentalis yang belakangan namanya meroket melalui tayangan The Master.
Candaan terhadap Five Minutes
Dalam acara Dahsyat pada tanggal 30 Juni 2010, Olga membuat marah personel band Five Minutes karena gurauannya dinilai berlebihan. Saat itu Olga tampak merendahkan nama Five Minutes sehingga Five Minutes merasa dipermalukan. Setelah itu, Olga dan Five Minutes mengadakan pertemuan dan Olga meminta maaf atas candanya yang menyinggung itu.
Candaan kasar dan gaya kewanitaannya
Selain itu juga, candaan Olga yang mengumbar kata-kata kasar dan gaya kebanciannya juga menimbulkan kontroversi dan mendapat sorotan tajam dari Komisi Penyiaran Indonesia.
