Penting untuk menempatkan Deschooling Society dalam konteks karya Illich secara keseluruhan. Ini adalah bagian dari argumen yang lebih luas yang terdapat dalam serangkaian buku lain yang ia terbitkan pada awal tahun 1970-an, yang paling terkenal mungkin adalah Tools for Conviviality dan Medical Nemesis . Kritiknya terhadap sekolah adalah bagian dari kritik yang lebih luas terhadap pelembagaan masyarakat industri modern, yang pengaruhnya  ia telusuri dalam bidang kedokteran, transportasi dan perencanaan kota, serta dalam gereja. Illich berpendapat  institusi sering kali menciptakan kebutuhan dan permasalahan yang ingin mereka atasi; dan dengan melakukan hal tersebut, hal-hal tersebut menghasilkan pola ketergantungan, yang mengharuskan kita untuk tunduk pada otoritas sekelompok ahli yang mandiri (seperti guru dan dokter). Layanan seperti pendidikan dan layanan kesehatan dipandang sebagai sesuatu yang hanya dapat diberikan oleh para profesional.
Meskipun dia tidak menggunakan istilah tersebut, mungkin wajar untuk menggambarkan Illich sebagai seorang anarkis (walaupun bukan tipe stereotip pelempar bom yang berpakaian hitam). Dibandingkan dengan institusi, ia lebih menyukai jaringan informal dan terdesentralisasi. Meskipun lembaga-lembaga tidak bisa tidak memberikan kekuasaan kepada elit profesional, jaringan bersifat non-hierarki: mereka menumbuhkan otonomi, kebebasan, dan harga diri. Tidak seorang pun, menurutnya, mempunyai hak untuk mendikte orang lain tentang apa dan kapan mereka harus belajar.
Argumen Illich di sini  mencerminkan kepeduliannya terhadap isu ekologi. Pelembagaan, menurutnya, menciptakan bentuk konsumerisme dan penggunaan energi berlebihan yang berujung pada kerusakan lingkungan alam. Hal ini mencerminkan 'mania' yang lebih luas terhadap pertumbuhan ekonomi, dan keyakinan yang merugikan terhadap 'kemajuan' ilmu pengetahuan, yang harus dilawan. Namun, sasaran utamanya di sini adalah industrialisme dan bukan kapitalisme: meskipun ia agak ambivalen terhadap Tiongkok di bawah kepemimpinan Mao, ia menganggap komunisme Soviet sama bersalahnya dengan kapitalisme Barat.
Selain itu, penting untuk diingat  Illich seorang pastor imam Katolik yang ditahbiskan; dan meskipun ia keluar dari kepausan dan meninggalkan imamatnya pada tahun 1970-an, ia tetap menjadi seorang Katolik yang taat sepanjang hidupnya. Di balik radikalismenya, Illich bisa dibilang termotivasi oleh kritik terhadap masyarakat sekuler modern secara keseluruhan. Salah satu permasalahannya dengan lembaga-lembaga seperti pendidikan dan kedokteran adalah  mereka telah menjadi 'agama sekuler' yang saling bersaing. Kembali ke kehidupan pra-industri yang lebih sederhana  atau bergerak maju menuju kehidupan pasca-industri  memungkinkan masyarakat mendapatkan kembali nilai kemanusiaan mereka.
Menjelang akhir hidupnya, Illich tampaknya mendapatkan kembali dorongan teologis aslinya. Dia menganggap Deschooling Society sebagai 'naif', dan kritiknya terhadap sekolah meluas menjadi kritik terhadap pendidikan secara lebih umum. Saya mungkin melebih-lebihkan, namun nampaknya pada titik ini, pendidikan itu sendiri sudah tampak seperti penyimpangan iman, dan gejala kemerosotan spiritual.
Deschooling Society memberikan kecaman terus-menerus terhadap sekolah sebagai sebuah institusi. Kebanyakan pembelajaran, menurut Illich, terjadi di luar sekolah, dan banyak orang dapat mengajari kita berbagai hal secara efektif. Namun sekolah  dan sistem pendidikan secara lebih luas  terus berupaya untuk menegaskan monopoli mereka atas proses belajar mengajar. Mengistimewakan pembelajaran di sekolah menjadikan anak-anak tidak berdaya: mereka menjadi bergantung pada otoritas guru, yang selanjutnya melemahkan otonomi mereka. Hal ini, menurut Illich, seperti mengacaukan perawatan medis dengan layanan kesehatan, perlindungan polisi dengan keselamatan, atau gereja dengan keselamatan. Kebutuhan non-materi masyarakat didefinisikan ulang sebagai kebutuhan akan komoditas dan jasa yang disediakan oleh orang lain.
Pelembagaan pembelajaran ini memerlukan semacam trik percaya diri, yang dicapai melalui serangkaian ritual. Guru berperan sebagai ulama, mencampuri urusan pribadi siswa, sambil berdakwah kepada khalayak yang tertawan. Faktanya, menurut Illich, sekolah tidak begitu baik dalam mengajarkan keterampilan, atau mencapai tujuan 'pendidikan liberal' yang lebih luas. Mereka berusaha mengukur pembelajaran dengan cara yang tidak sesuai dengan tugas. Sejumlah besar siswa putus sekolah, dan beberapa siswa yang paling bermasalah terpaksa dan didorong untuk putus sekolah. Sekolah, menurut Illich, sepenuhnya bertentangan dengan kesetaraan sosial. (Tentu saja hampir tidak ada bukti yang diberikan untuk mendukung klaim ini: Bisnis Illich bersifat polemik, bukan ilmu sosial.)
Penting untuk ditekankan  Illich bukanlah seorang reformis pendidikan. Ia menentang 'sekolah bebas' libertarian (seperti yang muncul pada akhir tahun 1960an, dibandingkan sekolah 'pasar bebas' saat ini); dia tidak tertarik pada pedagogi 'progresif' atau pendekatan radikal terhadap kurikulum; dan dia menolak orang-orang yang dia sebut 'ahli teknologi pendidikan'. Ia memandang semua itu hanyalah kelanjutan dari permasalahan mendasar 'masyarakat terpelajar', yang memandang pendidikan sebagai 'hasil proses kelembagaan yang dikelola oleh pendidik'.
 Hal ini tidak menghalangi gagasan Illich  dan terutama penekanannya pada jaringan  untuk diterima oleh para peminat teknologi pendidikan. Hampir dua puluh tahun sebelum World Wide Web diciptakan, dia sepertinya membayangkan internet. Khususnya, ia mengidentifikasi empat jenis 'jaringan pembelajaran' yang berbeda, yang mungkin bisa menjadi infrastruktur pendidikan alternatif: layanan referensi untuk objek-objek pendidikan,  memberikan akses ke museum dan perpustakaan; pertukaran keterampilan,  di mana orang dapat menawarkan keahlian khusus; pencocokan teman sebaya,  di mana pelajar dapat menghubungi mitra untuk pembelajaran kolaboratif; dan terakhir, layanan referensi bagi para pendidik pada umumnya,  yang menawarkan sarana untuk menghubungi 'guru' yang mungkin merupakan profesional yang dibayar atau tidak.
Jaringan ini memanfaatkan sumber daya yang ada  perpustakaan, museum, bahkan buku teks dan bentuk pengajaran terprogram  namun dengan cara yang sangat terdesentralisasi. Peserta didik dibayangkan menuliskan minat mereka pada database komputer di 'pusat keterampilan' komunitas, dan kemudian bertemu dengan peserta didik lain (atau calon guru) di kedai kopi. (Mungkin mengejutkan  Starbucks tidak memiliki kutipan dari Illich yang terpampang di dindingnya).  Dalam proposal ini, komputer tidak banyak dipahami sebagai gudang informasi atau pengetahuan: komputer terutama dilihat sebagai perangkat untuk pertandingan pendidikan. membuat.
Utopia Illich yang tidak bersekolah tampaknya terutama didasarkan pada timbal balik, keadilan, dan niat baik. Pada titik tertentu, ia menyarankan agar masyarakat menggunakan 'voucher' pendidikan (dan bahkan 'kartu kredit pendidikan'), sebuah gagasan yang kemudian disukai oleh para pendukung 'pasar bebas' pendidikan. Namun ini adalah dunia di mana motif keuntungan secara ajaib tidak ada. Pertanyaan tentang bagaimana orang dapat mencari nafkah, atau tentang bagaimana kita mengetahui layanan atau individu mana yang dapat dipercaya, tidaklah relevan.
