Di fase knockout 16 besar Liga Eropa musim 2020/2021 Milan bertemu dengan Manchester United dan kalah agregat 2-3. Menahan imbang MU di Old Trafford dengan skor 1-1 tapi malah kalah 0-1 di San Siro.
Tiga tahun beruntun Milan dipecundangi tim Inggris.Â
Bahkan pada saat masa kejayaan pun Milan pernah memiliki pengalaman sangat tidak mengenakkan melawan tim Inggris.Â
Adalah final Liga Champions 2005 saat Milan unggul 3-0 di babak pertama lawan Liverpool tapi dicomeback dengan tiga gol Liverpool dalam enam menit di babak kedua.Â
Skor 3-3 dilanjut adu penalti dan Milan kalah. Untungnya dua tahun berikutnya Milan mampu membalas kekalahan dengan kemenangan di final Liga Champions 2007 atas Liverpool. Skornya 2-1 kala itu dengan Filippo Inzaghi memborong dua gol.
Ah iya, fans Milan memang paling suka ngomongin sejarah, Dan memang kalau dari sisi sejarah Liga Champons, Spurs jelas bukan apa-apa jika dibanding AC Milan. Tapi sayangnya, ini bukan pelajaran sejarah
Satu lagi yang membuat fans Milan layak pesimis adalah rekor pertemuan Pioli lawan Conte saat di Serie A, saat Conte memegang Inter Milan dari empat pertemuan Conte menang tiga kali dan Pioli sekali. Horee!