Sejarah Trip Observasi dimulai tahun 1972, ketika Sekolah Teladan (Labschool) mengadakan kegiatan Trip Observasi (TO) ke-I di Parakan Salak-Sukabumi, setelah satu tahun sebelumnya SMA Labschool menjadi peserta tamu dari Trip Observasi yang diselenggarakan oleh SMA Satria Jakarta . Berdasarkan hasil evaluasi terhadap penyelenggaraan TO ke-I, maka direkomendasikan agar kegiatan ini dapat ditradisikan menjadi salah satu kegiatan unggulan SMA Labschool . Sejak itu secara rutin setiap tahunnya SMA Labschool Jakarta menyelenggarakan kegiatan Trip Observasi.
•C. Lokasi Trip Observasi
Lokasi tempat diselenggarakannya TO setiap tahunnya berpindah-pindah. Penetapan lokasi TO paling tidak didasarkan atas 4 (empat) pertimbangan.
Pertama: secara Geografis tipologi daerah lokasi TO mencerminkan suasana pedesaan yang masih bersahaja.
Kedua: secara Sosiologis-Antropologis kondisi masyarakatnya mampu mendukung upaya sosialisasi , dan memberi peluang terjadinya kontak budaya antar peserta dan masyarakat.
Ketiga: secara Psikologis, warga masyarakatnya mau menerima Siswa peserta TO sebagai "anak angkat" dan melakukan aktifitas di desa sesuai dengan acara yang telah diprogramkan.
Keempat: Tersedianya berbagai sarana dan prasarana yang memungkinkan dan memadai untuk pelaksanaan kegiatan, seperti jalan desa yang dapat terjangkau oleh kendaraan; jumlah rumah untuk tempat tinggal regu; ketersediaan air untuk memasak maupun keperluan Mandi-Cuci-Kakus (MCK); lapangan yang memadai untuk kegiatan upacara dan gelar seni-budaya, tempat ibadah, serta medan yang cukup menantang dan indah untuk dinikmati dalam kegiatan lintas alam / penjelajahan.
Sampai dengan tahun pelajaran 2008-2009 ini, lokasi yang pernah ditempati untuk kegiatan TO berada di 5 (lima) wilayah kabupaten, yaitu Bogor, Sukabumi, Cianjur, Subang, dan Purwakarta. Berikut ini adalah data lokasi daerah tempat  pelaksanaan Trip Observasi SMA Labschool Jakarta :
TO KE-