Suatu ketika, Demosthenes merupakan orang pertama yang menyadari bahwa Philippos dari Makedonia berniat menaklukan Athena. Politisi hebat itu memperingatan rakyat mengenai ancaman bahaya tersebut, namun masyarakat mengabaikan mentah-mentah peringatannya.
Sampai suatu ketika ancaman bahaya itu tampak semakin nyata, sehingga rakyat Athena akhirnya memohon kepada Demosthenes bersama beberapa orang sebagai utusan untuk bernegosiasi dengan Philippos. Akan tetapi semua sudah terlambat.
Setelah Aleksander Agung meninggal pada 323 SM, Demosthenes berusaya membantu Athena bebas dari cengkeraman kekuasaan Makedonia. Pada saat Demosthenes memimpin pemberontakan, Aristoteles yang sebetulnya mendukung kemerdekaan Athena memilih meninggalkan kota.
Malang bagi Demonthenes, pemberontakan itu gagal dan ia dijebloskan ke dalam penjara pada 322 SM.
Suatu hari, sosok yang paling berpengaruh pada politik dan budaya Yunani kuno itu ditemukan meninggal dunia. Saat itu ia berusia 65 tahun. Banyak orang meyakini bahwa tokoh besar itu mengakhiri hidupnya dengan cara meminum racun.
Tekad kuat dan belajar keras membuat Demonthenes dikenal sebagai politisi paling penting dalam sejarah Yunani kuno. Ia juga dianggap sebagai orator terhebat sepanjang masa. Banyak naskah pidatonya yang menjadi rujukan para pelajar retorika selama berabad-abad.
Peninggalan naskah-naskah orasinya yang tersimpan di musium hingga sekarang, memperlihatkan sebuah bukti yang signifikan dari kekuatan intelektual Athena pada jamannya.
