Kemalangan kembali menimpah, tidak berselang lama, ibunya menyusul ayahnya ke alam baka. Kondisi yatim piatu membuat tekad si bocah semakin membara.
Setelah menginjak usia remaja, ia telah mampu berbiara dengan sangat baik. Cadelnya yang sering membuatnya gugup dan mengalami demam panggung jika berbicara di depan umum telah lenyap sama sekali.
Kini ia harus meningkatkan ketrampilan dalam menyusun naskah pidato yang baik. Untuk itu ia menuntut ilmu dari seorang guru retorika terbaik, yakni Callistratus dari Aphidnae. Potensi besar bocah Athena tersebut membuat sang guru sangat antusias mendidiknya.
Sampai tibalah waktu untuk menggugat wali sahnya. Ia menyampaikan pidato yudisial pertamanya itu pada usia 20 tahun, dan sungguh menakjubkan, ia berhasil memenangkan gugatan.
Dalam sistem peradilan di Athena, putusan ditetapkan oleh sekumpulan orang yang bisa mewakili golongan manapun. Kelompok yang disebut juri tersebut berjumlah 500 orang.
Mereka mendengarkan kesaksian dari pihak penggugat dan pihak tersangka. Setelah itu para juri akan melakukan pemungutan suara untuk menentukan apakah tersangka bersalah atau tidak, sekaligus memutuskan jenis hukuman bagi terdakwa.
Pemuda hebat itu meraih kemenangan mutlak. Hal itu menjadi titik tolak kebesaran namanya. Kendati harta warisan yang diperoleh sudah tidak banyak lagi, namun akhirnya ia mendapatkan banyak penghasilan dari menjadi orator profesional.
Siapakah sebenarnya nama pemuda hebat itu. Tidak lama lagi anda akan segera mengetahuinya. Ya, namanya adalah Demosthenes.
Ayahnya, yang juga bernama Demosthenes, berasal dari sebuah suku lokal, Pandionis tinggal di Paeania di wilayah Athena. Ia seorang ahli pembuat senjata kelas menengah. Sementara ibunya bernama Kleoboule, konon berasal dari Scythia.
Sejak itu Demosthenes menerima banyak pesanan menulis orasi bagi orang yang berpekara di pengadilan. Dalam sistem pengadilan Athena, hanya orang yang bersangkutan yang diperkenankan berbicara.
Dalam waktu singkat, Demosthenes telah menjelma menjadi seorang pengacara dan orator terkenal. Setelah di usia yang semakin matang, ia memutuskan terjun ke dunia politik dan menjadi politisi.