Kembali badai datang kedalam hidupnya dan seolah menjadi mesin penguji mental dan kekuatannya dalam menghadapi kehidupan yang tidak pernah adil, saat usahanya mulai berkembang jepang datang ke Indonesia yang saat itu masih bernama hindia belanda, Bisnis Eka Tjipta Widjaja pun hancur.
Namun bukan Eka Tjipta Widjaja namanya jika kehabisan akal dalam kesulitan hidup, Ia betul-betul seorang pejuang, Seorang petarung hidup yang tangguh. Dalam masa-masa sulit hindia belanda dijajah oleh jepang, beliau tidak kehabisan akal.
Eka Tjipta Widjaja beralih ke bisnis penjualan terigu, semen, gula, dan barang kebutuhan lainnya . Tahun 1945 ketika jepang menyerah datanglah seorang kontraktor hendak memborong semen untuk membuat kuburan orang kaya, lagi-lagi nalar intelijen beliau menangkap ini sebagai peluang. Ia langsung beralih profesi untuk menggarap proyek pembuatan kuburan mewah tersebut dan menjadi seorang kontraktor kuburan.
Setelah semen dan beton habis ia berhenti menjadi kontraktor pembuatan kuburan, Lagi-lagi tak kehabisan akal ia melanjutkan usaha nya dengan berdagang kopra (daging buah kelapa yang dikeringkan) dan memperoleh keuntungan yang besar , ia berkeliling seperti pengembara mendatangi daerah sentral penjualan kopra yang murah, Dan menjual nya kembali dengan harga yang lebih mahal sehingga mendapatkan keuntungan.
Seolah ingin terus melawan kehidupan dan berperang terus pada takdir, Eka Tjipta Widjaja mencari peluang lain untuk dijadikannya usaha, Eka Tjipta Widjaja mencoba peruntungannya dengan menjual gula, teng-teng, dan wijen. Ketika bisnis nya mulai menanjak naik, Harga gula turun drastis bisnis Eka Tjipta Widjaja rugi besar.
Karena rugi besar Eka Tjipta Widjaja terlilit hutang, Modal nya habis ia kemudian menjual harta benda miliknya seperti mobil sedan, jip, perhiasan keluarga termasuk cincin kawinnya untuk melunasi hutang-hutangnya.
Tidak kenal kata menyerah dalam kamus hidupnya, Pada saat umurnya menginjak 37 Tahun Eka Tjipta Widjaja kembali memutuskan untuk mengarungi hidup, Ia berlayar ke Surabaya, Kali ini ia mencoba bisnis kebun kopi dan kebun karet di jember .
Pada tahun 1962 Eka Tjipta Widjaja mendirikan CV. Sinar Mas dan mulai berbisnis membuat bubur kertas dari sisa-sisa pengolahan karet. Tahun 1968 ia membalas kembali serangan kehidupan, Eka Tjipta Widjaja mendirikan pabrik minyak goreng PT.Bitung Manado Oil di Manado dengan merk Bimoli yang sampai saat ini adalah minyak goreng dengan kualitas terbaik yang menjadi konsumsi minyak goreng favorit keluarga di Indonesia.
Usaha-Usaha yang dijalankan Eka Tjipta Widjaja terus berkembang , Tahun 1972 Eka Tjipta Widjaja mendirikan Tjiwi Kimia perusahaan yang bergerak dibidang bahan kimia yang ia ubah namanya menjadi pabrik Pulp and Paper Sinar Mas Group dan terus melanjutkan membangun bisnis-bisnis besar lainya.
Seolah-olah ia telah memukul mundur hidup di medan perangnya sendiri yaitu kehidupan. Ia melucuti badai yang berkecamuk menerpa dirinya sepanjang hidup, Mental nya sudah tertempah, Jadi berkat cobaan-cobaan yang terus menerpa nya silih waktu berganti.
Menurut penghitungan Globe Asia, Eka Tjipta Widjaja tercatat memiliki aset bersih senilai US$ 13,9 miliar (Rp 195 triliun) di tahun 2018 dan berada di peringkat kedua orang terkaya di Indonesia.