Tapi di luar dugaan, ternyata Cirebon sangat kuat dan malah menyerang balik hingga Sunda kehilangan wilayah pesisir utara, seperti Dramayu, Subang, dan Karawang. Menurut naskah Carita Parahyangan, Prabu Surawisesa berperang sebanyak lima belas kali. Dan itu adalah pertempuran-pertempuran sengit dengan Cirebon.
Kesultanan Cirebon sangat kuat sebab dibantu oleh tentara Demak. Juga mungkin saja disokong bantuan dana dari Mesir dan Khilafah Abbasiyah. Tapi ini baru dugaan penulis, sebab Syarif Nurullah yang menjadi Gubernur Mesir adalah saudara kandung Syarif Hidayatullah. Akhirnya Prabu Surawisesa mulai kewalahan dan khawatir.
Kekhawatiran Prabu Surawisesa ditunjukkan dengan mulai bersekutunya Sunda dengan Portugis di Malaka. Melalui sebuah perjanjian kerjasama itu Portugis akan membuat benteng pertahanan di Sunda Kalapa untuk membantu Sunda mempertahankan diri apabila datang serangan dari lawan. Sebagai gantinya Sunda akan memenuhi kapal Portugis dengan lada setiap tahunnya. Sampai saat ini Portugis masih menyimpan piagam perjanjian yang ditandatangani oleh Prabu Surawisesa. Sementara Sunda membuat piagam sesuai dengan adat, yakni Prasasti.
Mengetahui perkembangan yang terjadi itu, Syarif Hidayatullah segera bergerak cepat. Karena tak mampu menaklukkan Sunda Kalapa yang cukup kuat, Syarif Hidayatullah justru menaklukan Banten Girang. Pelabuhan paling barat Kerajaan Sunda itu akhirnya jatuh dalam genggaman Kesultanan Cirebon pada tahun 1526.
Ditaklukkannya Banten menjadi pertanda betapa lemahnya angkatan laut Sunda saat itu. Bagaimana mungkin armada laut Cirebon dengan mudahnya melewati pertahanan di Sunda Kalapa dan berhasil menyerang Banten tanpa kesulitan apapun di laut. Hal ini mengingatkan kita tentang Sunda yang dari masa kemasa, memang terkenal kuat di darat tapi lemah di laut. Melihat peluang itu, Â setahun kemudian armada gabungan Cirebon dan Demak menaklukkan Sunda Kalapa pada tahun 1527. Pasukan Sunda dan Portugis yang belum siap dan berjumlah sedikit di Sunda Kalapa akhirnya kalah. Serangan tersebut dilakukan sebelum Portugis berhasil membuat benteng.
Setelah berhasil memimpin penaklukan Sunda Kalapa, Fatahillah pun mengganti nama pelabuhan itu menjadi Jayakarta.
Dengan direbutnya Sunda Kalapa dan Banten Girang, Kerajaan Sunda seperti dikebiri perekonomiannya. Prabu Surawisesa yang menyadari hal itu segera melakukan perjanjian damai dengan Kesultanan Cirebon. Tapi tidak dengan Banten, sebab melihat betapa lemah dan kecilnya pertahanan Banten saat itu, Prabu Surawisesa masih memiliki harapan untuk merebutnya kembali.
Perjanjian damai antara Sunda dengan Cirebon pun disetujui dan pertempuran antara keduanya pun berhenti. Tapi karena tidak ada perjanjian damai dengan Banten, perang dengan Banten tetap berlangsung. Meski begitu Kerajaan Sunda tidak bisa sekonyong-konyong menyerang Banten sebab pendanaan militer mereka sudah terkuras. Pendapatan negara kini hanya dari pertanian dan perdagangan di pedalaman, tidak memiliki pelabuhan sama sekali.
Sang Sultan Pertama Banten
Sebagai seorang yang cerdik, Sultan Hasanudin segera memanfaatkan kondisi perang dan keadaan ekonomi Sunda yang terjepit. Saat itu, baik Prabu Surawisesa dan Sultan Hasanudin pun berlomba-lomba adu cepat memperkuat diri. Tapi memang keberuntungan ada di pihak Sultan Hasanudin, sebab Prabu Surawisesa meninggal pada tahun 1535.
Sebagai pengganti Prabu Surawisesa, Kerajaan Sunda kini dipimpin oleh Prabu Dewata, putra dari Prabu Surawisesa. Berbeda dengan ayahnya yang gigih berjuang, Prabu Dewata justru bercita-cita menjadi seorang Resi dan seorang pertapa. Beliau sejatinya tidak ingin memimpin jika tidak didesak.
