Setelah pergi dari Southampton pada 2014, dan bergabung dengan klub London Utara, manajer muda Pochettino mempunyai tugas mengantarkan Hotspur ke papan atas klasemen. Akhirnya, Hotspur berada di posisi ke 5 klasemen akhir Liga Inggris. Dengan demikian, Hotspur gagal mengikuti Liga Champions.
Di Carabao Cup waktu itu, Hotspur menjadi runner-up setelah kalah dari Chelsea di final.
Jika melihat kepelikan, musim pertama dia bersama Hotspur dikatakannya sebagai musim tersulit baginya.
Di musim berikutnya, Pochettino sukses menempatkan Hotspur di "The Big Four". Tahun 2015, 2016, 2017, dan 2018 Hotspur berada di empat besar klasemen akhir dan main di Liga Champions.
Alhasil, Dele Ali dkk sudah dua kali menjadi runner-up. Dele Ali dkk juga menjadi juara kedua Liga Inggris 2016-2017.
Ketika belum ke London Utara, menangani tim-tim seperti Southampton, dan Espanyol, Pochettino juga lihai. Tapi, Pochettino belum sekalipun memegang trofi juara.
"Ini musim keenam saya di sini (Hotspur), masa-masa sulit bisa datang dan pergi. Ada tantangan untuk kembali," kata Pochettino.
Saya trenyuh menyaksikan video momen-momen gerakan dari Pochettino. Baik saat dia meluapkan kegembiraannya, tertawa.
Saya pun sempat melihat video Pochettino menangis!
