Tahun 1810, Belanda menempatkan Residen yang bernama J. A. Hazaart di Kupang. Namun, ia 'takluk' pada Inggris. Akibatnya sejak tahun 1811 - 1816 Kupang berada pada pemerintah peralihan Inggris. Kemudian setelah tercapai konvensi London pada tahun 1814 dan pemerintahan Belanda di Kupang dipulihkan tahun 1816 - 1942.
Sementara itu, pada 23 April 1886, Residen Timor, Creeve menetapkan batas-batas kota dan diumumkan dalam Lembaran Negara Nomor 171 tahun 1886; tanggal tersebut ditetapkan sebagai hari lahir Kota Kupang.
Kupang pada masa Jepang 1942-1945
Serangan Jepang ke Wilayah Timur Hindia Belanda, dalam rangka 'membuat jembatan' untuk merebut Australia. Oleh sebab itu, Jepang harus menyerang Ambon dan Kupang. Ambon jatuh ketangan Jepang pada akhir Januari 1942.
Kupang mengalami serangan gencar tanggal 20 - 24 Februari 1942, Belanda menyerah pada Jepang, Â Kupang pun dalam kekuasaan Jepang.
11 Agustus 1945 Jepang  menyerah pada tentara sekutu. 11 September 1945 Sekutu menmpatkan tentara di Kupang dalam komando Sir Thomas Blamey. Alasan resminya adalah melucuti senjata tentara Jepang; namun sebetulnya adalah membantu Belanda agar kembali menguasai Indonesia yang sudah merdeka.
Kupang pada Tahun 1945 -1958
Pasukan Belanda dengan 'baju' Sekutu menguasai Kota Kupang, dan menerobos ke kota-kota di Timor. Praktis seluruh jalur utama dan kota-kota dalam kontrol Belanda. Walikota Kupang, dari masa Jepang, Dokter Gabeler, Â dicopot dari jabatannya oleh Belanda. Padahal, masa itu, Indonesia sudah merdeka.
Belanda kemudian menunjuk C.W. Schuller sebagai Residen Keresidenan Timor dan pulau-pulau sekitar.
Tanpa peduli dengan Kemerdekaan RI dan pemerintahan Soekarno-Hatta,
18 -- 24 Desember 1946 Belanda menyelenggarakan "Konferensi Denpasar," dalam rangka tata kelola wilayah sebagai bagian dari Negara Indonesia Timur atau NIT,
[Utusan dari Timor I.H. Doko, A. Rotti dan G Manek; A. Rotti diganti J.S. Amalo.].
Terbentuknya Negara Indonesia Timur (NIT), sebetulnya berangsur-angsur kekuasaan Belanda dihapuskan. Pemerintah NIT mengeluarkan instruksi membebaskan pegawai Belanda dari semua jabatan  di NIT. Desember 1947, PM NIT, Anak Agung, menujuk I. H. Doko sebagai Menteri Muda Penerangan NIT.
