Tahun 1949 terjadi gabungan kerajaan-kerajaan Timor dan pulau-pulaunya menjadi Daerah Timor dan kepulauannya. 'Dewan Kerajaan' tersebut pada 1 Oktober 1949 mengangkat H.A. Koroh sebagai Kepala Daerah Timor dan Kepulauannya.
Berdasarkan Peraturan Daerah Timor dan Kepulauannya 29 April 1949, dilaluku pemilihan anggota DPRD pada Oktober dan Nopember 1949. Hasilnya adala 28 orang Anggota DPRD demgan E. R. Here Wila sebagai Ketua dan Th. Messakh sebagai wakil ketua.
H.A. Koroh meninggal 29 Maret 1951; DPRD bersidang untuk memilih Kepala Daerah yang Baru. Tiga nama yang diajukan kepada Menteri Dalam Negeri NIT yakni J. S. Amalo, I. H. Doko, E. D. Johannes. Meo 1951, Menteri Dalam Negeri NIT menetapkan J. S. Amalo sebagai Kepala Daerah Timor dan Kepulauannya.
Tahun 1951 J S Amalo ajukan ke Mendagri NIT agar berhenti dari jabatannya, tapi ditolak. Tahun 1954 terjadi pergantian Kepala Daerah dari J. S. Amalo ke St Ndun. Tapi, St.Ndun juga ajukan permohonan berhenti karena pertentangan dengan DPRD. Tahun 1958 permohonan St.Ndun dikabulkan, diganti oleh W.C.H. Oematan.
Bupati-bupati Kabupaten Kupang
W. Ch. Oematan
Bupati Kabupaten Kupang  Tahun 1958 - 1972
Drs. A. A. Adi
Bupati Kabupaten Kupang
1973 - 1978
1979 - 1983
Y. K. Moningka
Bupati Kepala Daerah Kabupaten Kupang, Tahun 1984 - 1989
Paul Lawa Rihi
Bupati Kabupaten Kupang
Tahun 1989 - 1994
Tahun 1994 -1999.
Drs. Ibrahim A Medah
Bupati Kabupaten Kupang
Tahun 1999 - 2004
Tahun 2004 - 2009
Dr. Ayub Titu Eki
Bupati Kabupatem Kupang
Tahun 2009 - 2014
Tahun 2014 - 2019
