Tahun 1957 menandai masuknya Henk pada birokrasi pemerintahan. Ia tercatat sebagai salah satu anggota Dewan Nasional yang dibentuk pada tanggal 21.02.1957.
Meskipun tidak memiliki latar belakang birokrat, karir Henk di pemerintahan terus menanjak. Hingga di tahun 1960, datanglah selembar memo dari presiden Soekarno.
"[...] saya sudah mengambil keputusan untuk mengangkat Dr. Soemarno sebagai Kepala Daerah Jakarta dan saudara Henk sebagai Wakilnya. Harap bisa bekerja sama. [...]"
Keputusan tersebut telah dibuat sepihak oleh Soekarno dalam rapat dengan Dewan Pertimbangan Agung (DPA). Panitia teknis sebenarnya keberatan dengan diangkatnya Henk. Alasannya karena ia tak punya pengalaman.
Tapi, Soekarno yang begitu berkuasa di tahun 1960, tetap menginginkannya. Ia hanya menginginkan dua nama, seperti yang tertera pada memonya.
Ada juga yang menyebutkan bahwa Henk sebenarnya adalah calon dari PKI. Tapi, itu tak terbukti.
Berdasarkan Surat Keputusan Presiden No 20/1960, jadilah Henk sebagai Wakil Gubernur DKI Jakarta pertama. Dari etnis tionghoa, dan non-muslim.
Henk menata jalan protokol dengan pot-pot lebar di pinggirnya. Jalan-jalan ditata rapih menyambut Asian Games IV, 1962.
Patung Selamat Datang yang masih berdiri megah di Bundaran Hotel Indonesia, adalah hasil karya sketsanya. Bahkan konon logo Kostrad juga disebut sebagai hasil karya sketsa Henk Ngantung.
Pada tahun 1962, ketika menjabat menjadi Wakil Gubernur, Henk bertemu dengan pujaan hatinya. Hetty Evelyn Mamesah namanya, alias Evie.
