Pada puncak Perang Khandaq, Rasulullah memerintahkan Hudzaifah melaksanakan tugas berbahaya. Hudzaifah diutus untuk masuk ke jantung pertahanan musuh di tengah malam. Rasulullah mengutus untuk memperoleh data musuh. Hudzaifah berangkat dengan ketakutan di malam yang dingin menusuk. Rasulullah mengantarkannya dengan do’a, "Ya Allah, lindungilah dia, dari depan, dari belakang, kanan, kiri, atas, dan dari bawah. "Seketika, ketakutan dan rasa dingin yang menusuk itu tidak dirasakan Hudzaifah. Ia merasa memiliki kekuatan untuk menjalankan tugas dari Rasulullah.
Di jantung pertahanan musuh, Hudzaifah menyusup dan menjelma menjadi anggota pasukan Quraisy yang dipimpin oleh Abu Sofyan. "Hai, pasukan Quraisy, dengarkan aku berbicara kepada kamu sekalian. Aku sangat khawatir, hendaknya pembicaraanku ini jangan sampai terdengar oleh Muhammad. Karena itu, telitilah lebih dahulu setiap orang yang berada di samping kalian masing-masing!" seru Abu Sofyan kepada pasukannya.
Mendengar ucapan Abu Sufyan, Hudzaifah segera memegang tangan orang yang di sampingnya seraya bertanya, "Siapa kamu?". Jawabnya, "Aku si Fulan, anak si Fulan."
Sesudah dirasanya aman, Abu Sofyan melanjutkan bicaranya, "Hai, pasukan Quraisy. Demi Tuhan, sesungguhnya kita tidak dapat bertahan di sini lebih lama lagi. Hewan-hewan kendaraan kita telah banyak yang mati. Bani Quraizhah berkhianat meninggalkan kita. Angin topan menyerang kita dengan ganas seperti kalian rasakan. Karena itu, berangkatlah kalian sekarang dan tinggalkan tempat ini. Sesungguhnya aku sendiri akan berangkat."
Selesai berkata demikian, Abu Sofyan kemudian mendekati untanya, melepaskan tali penambat, lalu menaikinya. Hudzaifah geram menyaksikan. Jika Rasulullah tidak melarangnya melakukan suatu tindakan di luar perintah sebelum datang melapor kepada beliau, tentu Hudzaifah akan membunuh Abu Sofyan dengan pedangnya.
Sebagai seseorang yang amanah menjaga rahasia daftar orang munafik, Khalifah Umar bin Khattab menjadikan Hudzaifah sebagai indikator ketika ada seorang muslim meninggal. Khalifah Umar selalu menanyakan apakah Hudzaifah turut mensholatkan jenazah orang itu tersebut. Jika Hudzaifah ada, maka Khalifah Umar turut mensholatkan.
Suatu ketika, Khalifah Umar bertanya kepada Hudzaifah dengan cerdik, "Adakah di antara pegawai-pegawaiku orang munafik?"."Ada seorang,"jawab Hudzaifah. "Tolong tunjukkan kepadaku siapa?"kata Umar. Hudzaifah menjawab,"Maaf Khalifah, saya dilarang Rasulullah mengatakannya.".
Pesan lain dari Rasulullah kepada Hudzaifah adalah tentang pemimpin. Suatu hari Hudzaifah bertanya, “Wahai Rasulullah, sesungguhnya kita dulu berada dalam kejahiliahan dan kejahatan, lalu Allah mendatangkan kepada kita kebaikan ini (maksudnya Islam), apakah setelah kebaikan ini akan ada keburukan?”. Rasulullah SAW menjawab, “Ya.”
“Lalu apakah setelah keburukan itu akan datang lagi kebaikan?” tanya Hudzaifah kembali. “Ya, dan di dalamnya ada kerusakan yang tersembunyi.”
“Apa kerusakan yang tersembunyi itu,wahai Rasulullah?” tanya Hudzaifah lagi. “Orang-orang yang menunjuki tanpa petunjuk yang benar, ada hal yang engkau terima dari mereka dan ada pula yang engkau ingkari.”
“Apakah setelah kebaikan itu ada lagi keburukan?” tanya Hudzaifah.“Ya orang-orang yang berdakwah di pintu-pintu Jahannam, siapa yang menyambut seruan mereka akan mereka lemparkan ke dalamnya.”
