Gagal di Pilpres, Megawati kemudian ikut di Pemilihan Wakil Presiden pada 21 Oktober 1999, sehari setelah kegagalan mencapres. Megawati menang 396 suara elektoral (55,57%), sementara Hamzah Haz yang kalah hanya 284 suara elektoral (40,57%).
Pemilihan Umum (1999) ini diwarnai dengan dinamika politik seru, lantaran Presiden Petahana, BJ Habibie, tidak mencalonkan diri jadi presiden karena pidato pertanggung-jawabannya ditolak oleh MPR-RI pada 19 Oktober 1999. Sehingga yang mencapres hanya Abdurrahman Wahid alias Gus Dur, dengan Megawati Soekarnoputri.
Petahana bukan Jaminan
Selain jumlah kursi, juga posisi petahana tidak menjamin yang bersangkutan akan terpilih kembali menduduki posisinya. Ini dialami oleh Megawati, yang sebelumnya menjabat Presiden RI lantaran presiden terpilih, Gus Dur, hanya menduduki posisinya 21 bulan.
Gus Dur dicabut mandatnya oleh MPR RI karena ‘Skandal Bruneigate’ tahun 2000. Pada bulan Mei, Badan Urusan Logistik (Bulog) melaporkan bahwa AS 4 juta dollar menghilang dari persediaan kas Bulog. Tukang pijit pribadi Gus Dur mengklaim bahwa ia dikirim oleh Gus Dur ke Bulog untuk mengambil uang  yang merupakan sumbangan Sultan Brunei untuk membantu musibah di Aceh. Gus Dur dituduh menyimpan uang senilai AS 2 juta untuk dirinya sendiri. Uang dikembalikan, akan tetapi Gus Dur gagal mempertanggung-jawabkan dana sumbangan dari Sultan Brunei tersebut.
Wapres Megawati pun kemudian dilantik menjadi Presiden RI menghabiskan sisa masa jabatan Gus Dur. Megawati diangkat menjadi Presiden RI pada 23 Juli 2001 sampai 20 Oktober 2004, menjelang Pemilu 2004.
Mulailah babak Pemilu dan Pemilihan Presiden (Pilpres) secara langsung. Golkar memenangi Pemilu Legislatif dengan 24.480.757 (21,57%) kursi 127, disusul PDIP 21.026.629 (18,53%). Sementara Partai Demokrat hanya di urutan kelima dengan total 8.458.825 (7,45%) kursi 56.
Presiden Petahana Megawati Soekarnoputri mencapres dengan cawapres ulama kawakan NU Hasyim Muzadi. Pemenangnya malah Susilo Bambang Yudhoyono (SBY) dengan Wapresnya Jusuf Kala yang didukung Partai Demokrat urutan kelima Pemilu. Pemilihan berlangsung dua putaran, diikuti Wiranto-Salahudin Wahid, Amin Rais-Siswono Yudo Husodo, Hamzah Haz-Agum Gumelar, Megawati-Hasyim Muzadi dan SBY-Jusuf Kala.
SBY-Yusuf Kala menang dengan terpaut angka telak. SBY-JK memperoleh 69.266.350 suara (60,62%) dan Mega-Hasyim Muzadi 44.990.704 (39,38%) di Pilpres 2004.
Partai Demokrat menanjak pamornya, sehingga memenangi Pemilu Legislatif dan Pilpres pada Pemilu 2009. Dan Susilo Bambang Yudhoyono (SBY) berpasangan dengan Boediono memperoleh kemenangan lebih telak lagi 73.874.562 (60,8%) atas Megawati-Prabowo Subianto yang hanya 32.548.105 (26,79%).
Sukses PDIP baru terwujud di Pilpres 2014 dan 2019. Partai Soekarnois ini berhasil mendudukkan capresnya di dua Pilpres berturut-turut melalui pasangan Joko Widodo-Jusuf Kala (2014) dan Joko Widodo-Ma’ruf Amin (2019). Catatan tersendiri untuk Jusuf Kalla dari Golkar, ia dua kali menjadi Wakil Presiden untuk dua presiden berbeda. Jadi Wapres mendampingi SBY (Pilpres 2009) dan Joko Widodo (Pilpres 2014).
