Selepas lulus SMA, sebenarnya Henry sangat berhasrat melanjutkan pendidikan tinggi ke Institut Kesenian Jakarta (IKJ). Gara-garanya adalah sangat mengidolakan seorang aktor yang bernama Slamet Rahardjo. Namun setelah mendapatkan petuah dari orangtua, akhirnya Henry melanjutkan pendidikan tinggi di fakultas ekonomi di kota Bandung.
Ada sebuah anugerah dari Sang Mahakuasa, dimana Henry merasa memiliki mata yang dapat berfungsi laksana sebuah kamera ketika memasuki masa remaja. Misalnya Henry merasakan ketika melihat aktivitas di kolam renang, maka secara refleks dapat menilai bagaimana sebuah cipratan air, orang berenang dan latar pencahayaan akan menghasilkan sebuah foto yang bagus.
Ketika masih menyelesaikan pendidikan tinggi di Fakultas Ekonomi Unika Parahyangan Bandung, Henry telah nyambi bekerja sebagai akuntan pada kantor akuntan yang dimiliki oleh salah satu dosen di kampus. Hingga akhirnya bekerja di perusahaan pembiayaan di Jakarta, meskipun aktivitas perkuliahannya belum tuntas.Â
Setelah itu Henry diterima bekerja di salah satu Grup Astra yaitu Auto 2000 pada tahun 1987 sebagai accounting manager. Awal masa ini, Henry sangat aktif berkenalan dengan dunia teater yang berlokasi di Teater Utan Kayu Jakarta. Aktivitas kegiatan teater yang serba sederhana ini justru sangat lebih berkesan bagi diri Henry, walaupun saat ini sudah tergantikan oleh teater Salihara yang lebih modern. Setelah suatu waktu talenta Henry diketahui rekan-rekannya, maka kemudian mengalirlah tawaran mengisi kegiatan berbau puisi dan teatrikal dalam berbagai acara di Grup Astra, entah itu dalam perayaan keagamaan, hingga selebrasi perkenalan produk.
Setelah 11 tahun berkarya di Auto 2000 dengan jabatan kepala divisi (division head), Henry ditarik ke Kantor Pusat Astra International (AI-HO) di Jalan Juanda Jakarta pada tahun 1998. Dua tahun kemudian dipercaya sebagai salah satu direktur PT Astra Nissan Diesel Indonesia. Seiring berkarya sebagai direktur keuangan di Astra Nissan Diesel Indonesia yang membawahi merek (brand) UD Trucks, ternyata Henry juga dipercaya sebagai direktur Astra France Motor, sekretaris pengurus YDBA serta menjadi salah satu direktur Astra Mitra Ventura.Â
Ketika masuk YDBA, Henry merasakan ada hal yang lebih penting dari yang namanya cash-flow, market share, profit. "Membina manusia," ungkap Henry berkaca-kaca, yang merasakan ternyata ada pekerjaan seperti itu di Grup Astra. Ternyata Astra benar-benar sangat total mengurus program pemberdayaan masyarakat, seperti yang dicita-citakan oleh William Soeryadjaya ketika mendirikan YDBA di tahun 1980 dengan slogan'Beri Kail Bukan Ikan'.
Aktivitas ini mengantarkan Henry berkeliling nusantara melihat secara langsung program pemberdayaan UMKM di berbagai wilayah dalam naungan instalasi Astra berada. Program yang dikelola oleh LPB ini, ada yang murni dijalankan oleh YDBA maupun berkolaborasi dengan berbagai anak usaha Grup Astra.Â
Jabatan  Presiden Direktur  Astra Mitra Ventura  sempat diamanatkan ke pundak Henry C Widjaja. Sejak bulan Maret 2016, Henry C Widjaja akhirnya diberi mandat penuh untuk memegang kendali YDBA. Tak hanya itu, kini Henry juga diamanatkan sebagai anggota Dewan Pengawas di Yayasan Pendidikan Astra - Michael Dharmawan Ruslim (YPA-MDR).
Akhirnya pada 1 Desember 2017 lalu, mata Henry pun terlihat sangat berkaca-kaca ketika berada di Kapel Regina Pacis Palmerah Jakarta Barat dan The Ritz Carlton Mega Kuningan Jakarta Selatan. Henry terlihat berbahagia karena telah mengantarkan putri sulungnya Anne Talita menuju altar pernikahan. Sementara putri bungsunya Anna Talia pun terlihat sibuk kesana kemari menyapa para kerabat dan tentunya para sahabat semasa sekolah di SMPK dan SMAK Regina Pacis Jakarta. Anna Talia yang kini bermukim di Boston Amerika Serikat dan berkarir di UMass Amherst, berkenan untuk mau berbagi cerita kenangan indah bersama papinya.
Mengutip dari buku "Celebrating The Moment", ada puisi singkat untuk Henry dari seorang kawannya yang bernama Abing Patrick:
dia tak sedang memotret
dia tak sedang mencari angle
dia sedang menulis puisi kehidupan
