Menurut UEFA, Vialli menjadi manajer termuda yang pernah memenangi trofi di antarklub Eropa. Ketika Chelsea mengalahkan VfB Stuttgart pada final Piala Winner, 13 Mei 1998, usia Vialli adalah 33 tahun dan 308 hari.
Rekor itu bertahan selama 13 tahun, ketika Andre Villas-Boas memenangi Liga Europa bersama Porto pada 18 Mei 2011. Usia Villas-Boas adalah 33 tahun 213 hari. Di kemudian hari, Villas-Boas juga menjadi manajer Chelsea.
Chelsea melepas Vialli setelah lima laga pertama pada musim 2000-01. Menurut The Guardian, salah satu penyebabnya adalah tak sepaham dengan beberapa pemain, termasuk Zola, Didier Deschamps, dan Dan Petrescu.
Vialli kemudian menangani klub divisi satu, Watford, pada 2001-02. Setelah membeli banyak pemain dan merombak staf kepelatihan, Watford hanya berakhir di urutan ke-14 klasemen akhir. Vialli dipecat setelah hanya satu musim. Setelah itu, Vialli tak lagi melatih.
Pada Oktober 2019, Vialli ditunjuk sebagai ketua delegasi tim nasional Italia di bawah arahan rekan baiknya, Mancini, eks rekan setim dan partner di barisan serangan di Sampdoria. Posisi itu kosong sejak Gigi Riva meninggalkannya pada 2013. Pada 11 Juli 2021, Italia menjadi juara Euro 2020 dan itu menjadi trofi terakhir untuk Vialli.
Soal Mancini, ada kisah tersendiri. Vialli menulis sebuah buku bersama Mancini, yang diberi judul La Bella Stagione, yang artinya secara harafiah adalah “Musim yang Indah”. Isi buku itu adalah tentang scudetto 1990-91 di Sampdoria, di mana Vialli dan Mancini menjadi semakin tak terpisahkan pada musim itu.
Salah satu kutipan Vialli yang terkenal di buku itu adalah: “Jangan pernah percaya jika ada yang mengatakan bahwa sepak bola adalah perang. Sepak bola adalah olahraga, sebuah permainan. Dan, Anda bermain bersama teman-temanmu.”
Pada November 2018, Vialli mengungkapkan kepada Corriere della Sera bahwa ia terserang kanker pankreas dan memutuskan untuk menyembunyikan fakta itu, karena “rasa malu”. Saat itu, Vialli mengatakan bahwa ia menjalani kemoterapi selama delapan bulan dan enam pekan radioterapi. Vialli, yang ketika itu berusia 54 tahun, menyatakan bahwa ia baik-baik saja.
Dirawat di Rumah Sakit Royal Marsden di London, Vialli diberi tahu bahwa ia bersih dari kanker pankreas pada April 2020. Namun, pada Desember 2021, terungkap bahwa kanker itu muncul lagi.
