Statusnya sebagai fans Sunderland semakin lengkap tatkala dirinya menjadi pemain di klub itu. Di usia 8 tahun, Henderson masuk akademi Sunderland. Di usia 18 tahun, pria berzodiak Gemini ini mulai menapaki karier sebagai pemain pro. Dia teken kontrak di Sunderland pada 1 Juli 2008.
Namun, di awal tahun 2009, Henderson malah dipinjamkan ke Coventry City hingga akhir musim. Toh, di Coventry inilah, dia bisa mendapat kesempatan sering bermain. Hingga mencetak gol senior pertamanya ke gawang Norwich City pada 28 Februari 2008.
Di musim 2009/10, Henderson yang kembali ke Sunderland, mulai mendapat tempat di tim inti. Adalah cederanya seniornya, Lee Cattermole yang menjadi jalan pembuka bagi Henderson. Di sepanjang musim ini, dia bermain 33 kali.
Jumlah bermain yang tentu saja bagus untuk ukuran pemain 19 tahun. Dia bahkan mencetak gol pertamanya di Premier League ke gawang Manchester City pada 19 Desember 2009. Di musim 2009/10 inipula, Henderson mendapatkan penghargaan "Sunderland Young Player of the Year".
Dedikasi dan konsistensi penampilan Henderson membuatnya mendapat sodoran kontrak baru selama lima tahun pada 23 April 2010. Artinya, dia akan berkostum tim Sunderland hingga 2015.
Lantas, di musim 2010/11, di usia 20 tahun, Henderson semakin matang. Dia tampil 37 kali di Premier League dengan mencetak 3 gol. Dia kembali dipilih sebagai"Sunderland Young Player of the Year".
Bahkan, pada 13 Januari 2011, FIFA melalui website resminya, memasukkan namanya sebagai satu dari 13 pemain muda yang harus dilihat di 2011. One of 13 young players to watch in 2011.
Mewarisi "ban kapten", Hendo diragukan bisa sehebat Steven Gerrard
Toh, perpanjangan kontrak baru yang seharusnya membuatnya bertahan di Southampton hingga 2015, batal ketika datang tawaran dari Liverpool.
Pada 9 Juni 2011, delapan hari sebelum usianya genap 21 tahun, Henderson resmi pindah ke Liverpool dengan banderol cukup mahal untuk ukuran saat itu, 20 juta pounds. Kepindahannya ternyata menyisakan drama.
Apalagi, pertandingan pertamanya bersama Liverpool, justru menghadapi Sunderland di kandangnya. Sebagian fans Sunderland yang tidak terima dengan kepindahannya, mencemoohnya selama pertandingan. Musim pertamanya di Liverpool dilalui dengan catatan total tampil di 44 laga dan mencetak 2 gol.
