Di bawah pelatih Mykhaylo Formenko, Timnas Ukraina tampil amburadul di EURO 2016 di Prancis. Ukraina menjadi tim pertama yang tersingkir usai kalah beruntun dalam tiga pertandingan fase grup. Kegagalan itu membuat Federasi Sepak Bola Ukraina memutus kontrak Formenko yang sejatinya berdurasu empat tahun.
Ajak mantan bek AC Milan jadi staf pelatih, Sheva sempat gagal di awal melatih Ukraina
Lantas, pada 15 Juli 2016, Shevchenko yang kala itu berusia 39 tahun, ditunjuk sebagai pelatih kepala Timnas Ukraina. Targetnya jelas. Dia diharapkan membawa Ukraina lolos ke Piala Dunia 2018 di Rusia. Juga Piala Eropa 2020.
Menariknya, Sheva lantas mengajak beberapa temannya yang orang Italia untuk mendampinginya. Dia mengajak mantan asisten pelatihnya di Milan yang juga mantan bek Milan di era dream team, Mauro Tassotti untuk menjadi asisten kepala. Termasuk mantan pelatih tim akademi Milan, Andrea Maldera, juga diajak serta.
Dengan mengajak Tassotti, Sheva rupanya ingin membawa seni bertahan rapat ala Italia ke Timnas Ukraina. Sementara dengan mengajak Maldera, dia ingin bibit-bibit muda di Ukraina, bisa dipantau lebih maksimal demi kejayaan Timnas Ukraina.
Tetapi memang, sukses itu butuh waktu. Shevchenko pun begitu. Meski dengan segala nama besar, kharisma, kebintangan, dan pengalaman panjangnya, tetapi Sheva tidak bisa menghadirkan sukses instan di Timnas Ukraina.
Dia gagal membawa Ukraina lolos ke Piala Dunia 2018. Berada di Grup I yang berisikan enam negara (Islandia, Kroasia, Turki, Finlandia, dan Kosovo), Ukraina hanya mampu berada di peringkat tiga dalam kualifikasi Piala Dunia 2018. Mereka kalah bersaing dengan Islandia dan Kroasia yang berhasil lolos.
Ukraina bahkan gagal lolos ke fase play off untuk kali pertama. Sebelumnya, mereka memang acapkali jadi langganan tampil di fase play-off untuk berebut harapan terakhir lolos ke turnamen besar.
Toh, kegagalan lolos ke Piala Dunia 2018 itu tidak membuat Asosiasi Sepak Bola Ukraina panik. Mereka tidak latah menyalahkan bahkan memecat pelatih atas kegagalan tersebut. Bukankah kelatahan seperti itu yang sering terjadi di tim nasional negara di belahan dunia mana saja.
UAF percaya, Sheva memang masih butuh waktu untuk berproses memoles Ukraina. Apalagi, penampilan Timnas Ukraina selama kualifikasi Piala Dunia 2018 juga tidak terlalu buruk. Dalam 10 pertandingan, Ukraina meraih 5 kemenangan dan 2 kali imbang. Mereka hanya berselisih 3 poin dari Kroasia yang menjadi runner-up Grup I.
Belajar dari kegagalan di Kualifikasi Piala Dunia, tak terkalahkan di Kualifikasi EURO 2020