Sedikit tantangan mulai dihadapi Nole saat menghadapi unggulan sebelas, petenis Rusia yang merupakan semifinalis Australia Open 2023 Karen Khachanov. Khachanov sempat mengejutkan Djokovic dengan merebut set pertama dengan kemenangan 6-4.
Set kedua pun perjuangan gigih Khachanov membuat Djokovic terpontang-panting. Beruntung bagi Nole, ia bisa memenangkan set kedua melalui kemenangan tiebreak 7-0. Djokovic pun memastikan langkahnya ke semifinal usai merebut dua set berikutnya dari Khachanov dengan 6-2, dan 6-4.
Di semifinal yang diprediksi adalah tantangan terbesar bagi Nole karena menghadapi petenis peringkat satu dunia Carlos Alcaraz. Final kepagian yang ternyata dapat dilewati dengan relatif mudah oleh Nole. Meski menyandang peringkat satu dunia, Alcaraz yang dipercaya akan menjadi petenis top Spanyol pengganti Rafael Nadal, tidak bisa meredam permainan Djokovic yang tak kendur oleh usia. Carlos Alcaraz menyerah 3-6, 7-5, 1-6, dan 1-6.
Siapakah yang akan merajai Rolland Garros tahun 2023 ini? Bagi banyak pengamat dan pencinta tenis dunia tentu menjagokan Novak Djokovic yang akan memenangkan trophy untuk melengkapi koleksi trophy turnamen mayor Grandslam ke-23 melewati perolehan Rafael Nadal yang saat ini sama dengan Nole mengoleksi 22 trophy Grandslam.
Berdasarkan hitungan di atas kertas, Casper Ruud bagi Novak Djokovic bukanlah lawan yang perlu diwaspadai berlebih. Casper Ruud kini menghuni peringkat 4 dunia setelah sebelumnya pernah menduduki peringkat tertinggi di posisi 2 pada September tahun 2022 lalu.
Dari catatan head to head, terlihat ketimpangan diantara keduanya dimana Djokovic memenangkan semua pertandingan dari empat pertemuan mereka. Pertemuan pertama keduanya terjadi di turnamen ATP Master 1000 Roma 2020, Nole menang di semifinal dengan 7-5, 6-3. Pertemuan berikutnya terjadi di Nitto ATP finals 2021, Nole juga menang di babak RR dengan 7-6, 6-2.
Pada tahun 2022 Novak dan Casper kembali bertemu di semifinal ATP Master 1000 Roma, dan Nole kembali menang dengan 6-4, 6-3. Kemudian di Nitto ATP finals Italia keduanya bertemu di babak final dan masih dimenangkan oleh Nole kali ini dengan skor 7-5, 6-3.
Di musim 2023 ini, statistik penampilan Ruud dari 12 turnamen yang diikutinya ia mencatatkan hanya 16 kemenangan dengan 11 kali kalah dan hanya sekali meraih gelar juara yakni di turnamen ATP 250 Estoril Open dengan mengalahkan Miomir Kecmanovic di final dengan kemenangan 6-2, 7-6(3).
Di turnamen terakhir sebelum Prancis Terbuka ini Casper Ruud kalah dari Nicolas Jarry di babak QF turnamen ATP 250 Jenewa, Switzerland. Ruud menyerah dalam pertandingan tiga set 6-3, 6-7(2), 5-7. Secara keseluruhan statistik Casper Ruud mencatatkan 186 kemenangan dan 103 kekalahan dengan koleksi 10 gelar  dari 113 turnamen yang diikutinya.
Sementara itu, catatan statistik Novak Djokovic dari enam turnamen yang diikuti tahun 2023 ini, Novak mencatatkan 20 kemenangan dan 4 kali kalah dengan 2 gelar juara yakni di Adelaide Open dan Australia Open. Selepas menjuarai Australia Open, Novak tampil di empat turnamen namun ia gagal merebut gelar.
Pertandingan terakhir Novak sebelum Prancis Terbuka adalah menghadapi Holger Rune di babak QF Italia Terbuka saat itu Novak kalah 2-6, 6-4, 2-6. Secara keseluruhan Djokovic mencatatkan statistik menang-kalah dari lebih 300an turnamen adalah 1051-210 dengan 93 gelar juara termasuk 22 diantaranya adalah gelar mayor juara Grandslam.
