*Ketika dari kedalaman Asia Alexander mengirim pesan kepada pengawasnya Antipater dengan seorang utusan bernama Athlias, Diogenes berkomentar: Athlias parathlio diathlio to athlion (Orang celaka mengirim surat celaka dengan orang celaka ke orang celaka).
*Dia ditanya oleh seorang tiran tembaga mana yang terbaik untuk membuat patung dirinya dan Diogenes memberitahunya yang mana Armodius dan Aristogeiton dibuat (yaitu, tembaga yang digunakan untuk membuat patung Armodius dan Aristogeiton - pembunuh tiran) telah dibuat. .
*Suatu hari, dia melihat lukisan dinding yang menggambarkan dua centaur, dicat buruk, dan bertanya: Siapakah kaki Tangan ini; , sambil melontarkan julukan tangan (= terburuk) dan nama centaur terkenal Chiron.
*Suatu hari dia sedang menonton pertunjukan musik gitar. Pemain gitarnya adalah seseorang yang bertubuh raksasa dan sangat liar, dan permainannya bernuansa hitam. Semua pendengar tidak menyetujui artis tersebut dan hanya Diogenes yang memujinya. Ketika yang lain bertanya dengan bingung mengapa; , dia menjawab: Karena dia bermain gitar dan tidak merampok! (Karena, meskipun ukurannya besar, dia bermain gitar dan tidak merampok).
*Ketika ia melihat seorang pemusik sedang merangkai kecapi, ia berkata kepadanya, Tidakkah kamu malu memberikan suara harmonis pada kayu itu, padahal kamu telah gagal menyelaraskan jiwa dengan hidupmu;
 Di pasar Athena, seorang pria botak mengutuknya. Diogenes menjawab: Saya tidak mengutuk, tetapi saya memuji rambut-rambut itu, karena mereka telah terbebas dari tengkorak yang jahat, yaitu, Saya tidak akan mengutuk Anda, tetapi saya akan memuji rambut-rambut yang meninggalkan tengkorak seperti itu.
*Ketika Diogenes tinggal di Korintus, pelacur terkenal Lais the Corinthia berkencan di sana. Dia begitu cantik sehingga menurut Propertius seluruh Yunani meleleh karena nafsu di depan pintunya sementara Aristainetus menulis  payudaranya seperti quince dan menurut orang Athena banyak pelukis yang menjadikannya sebagai model. Tapi dia tidak hanya cantik. Dia sangat terpelajar, berbudaya, dan kaya. Tentu saja dia mempunyai hubungan dengan orang-orang Yunani yang paling terkemuka dan terkaya, yang berbondong-bondong ke Korintus untuk menemuinya (dalam arti kata kerja alkitabiah). Di antara kliennya adalah murid Socrates, Aristippus, pendiri aliran hedonistik.
Aristippus adalah orang yang realistis dan ketika beberapa orang mengatakan kepadanya  Lais tidak mencintainya, dia menjawab Baik ikan maupun anggur tidak mencintaiku, tapi aku menikmatinya. Pada awalnya, Diogenes tidak memperhatikan Laida dan ketika seorang teman bertanya mengapa dia tidak mengunjunginya, dia menjawab Saya tidak punya sepuluh ribu drachma untuk bertobat, yaitu, saya tidak membeli sesuatu dengan sepuluh ribu drachma. yang akan aku sesali. Lais, mengetahui kejadian tersebut, digoda dan memutuskan untuk menghukum filsuf yang meremehkan pesonanya. Dia berhasil mendekatinya dan menjanjikan malam romantis bersamanya, gratis. Diogenes, apa ruginya, setuju. Tapi Lais menerimanya di ruangan gelap dan sebagai gantinya ada seorang pelayan jelek, yang darinya sang filsuf akhirnya menerima hadiah yang dijanjikan kepadanya oleh Lais.
Keesokan paginya dia mengetahui nasibnya, dan pelacur itu memastikan  seluruh Korintus mengetahuinya. Namun Diogenes, tanpa gentar, membalasnya dengan mengatakan Lychnias svesthesis pas gynini Lais (artinya, dalam kegelapan semua wanita adalah sama).
*Di Athena, Diogenes memberikan dorongan yang sangat besar terhadap Asteisme. Dia menggunakan permainan kata-kata itu sebagai Kynas (anjing), menggigit teman untuk mengoreksi mereka menurut filosofi Sinis.
Kyon menggigit Didymon: Didymon, seorang dokter mata pada saat itu, memeriksa mata seorang gadis. Diogenes melihatnya dan mengetahui  Didymon adalah tipe kekasih. Dia berkata kepadanya: Hati-hati, Didymon, jangan sampai dengan memeriksa mata, kamu akan merusak pupilnya.
