*Saat melihat seorang Olympian sedang mencukur bulu dombanya, dia berhenti dan berkata kepadanya: Oh, yang terbaik, kamu segera berpindah dari Olympias ke Nemea.
*Ketika mereka menuduh Diogenes minum-minum di kedai, dia menjawab dan di tempat pangkas rambut, saya potong rambut.
* Ketika Diogenes melihat seorang pria muda yang feminin, dia berkata kepadanya, Tidakkah kamu malu mempunyai pendapat yang lebih buruk tentang dirimu sendiri daripada pendapat alam; Dia menjadikanmu seorang pria dan kamu memaksakan dirimu untuk menjadi seorang wanita.
*Suatu ketika ketika mereka mengejeknya karena memasuki tempat-tempat najis, Diogenes menjawab dengan berkata kepada mereka: Tetapi matahari juga tidak berubah, yaitu: Dan matahari memasuki tempat-tempat najis, tetapi tidak tercemar olehnya.
*Diogenes sering melakukan masturbasi di depan umum di depan orang banyak yang berkumpul di sekitar kendinya. Ketika seorang pengamat bertanya kepadanya apakah dia tidak malu, dia menjawab Semoga perutnya tidak buncit dan tidak lapar (Saya berharap saya bisa menghilangkan rasa lapar saya juga dengan menggosok perut saya).
*Suatu ketika Diogenes si Sinis menemukan dirinya berada di sebuah kelompok di mana setiap orang terluka parah oleh pembacaan seorang penyair. Melihat warna putih yang terlihat di ujung gulungan yang dipegang penyair, Diogenes berkata Berani kawan, aku melihat daratan.
*Ketika filsuf Sinis Diogenes melihat seorang wanita tergantung di pohon zaitun, dia berseru: Saya berharap semua pohon menghasilkan buah seperti itu!.
*Seseorang memberkati Callisthenes karena dia tinggal dekat Alexander Agung. Diogenes kemudian menjawabnya: Malangnya siapa pun yang sarapan dan makan malam kapan pun Alexander suka.
*Suatu kali, pada siang hari, dia menyalakan lampu dan sambil memegangnya, dia berkeliling jalan-jalan pasar. Dan ketika ditanya mengapa dia melakukan ini, dia memberikan jawaban terkenalnya: Saya mencari seorang pria.
*Suatu hari Diogenes pergi ke teater ketika pertunjukan selesai dan orang-orang hendak pulang. Bertentangan dengan orang banyak yang keluar, dia mencoba membuka jalan dan masuk, dan ketika mereka bertanya kepadanya mengapa dia pergi ke arah lain, dia menjawab: Sepanjang hidupku, aku telah berlatih melakukan ini.
* Melihat kaum Megarit membangun tembok besar, Diogenes berkata kepada mereka Jangan khawatir tentang seberapa besar tembok itu, tapi seberapa besar orang yang akan berdiri di atasnya.