Alexander memiliki seorang tutor, Leonidas, yang diinisiasi ke dalam filsafat Sinis. Sebagai penikmat filsafat Sinis, Alexander mengetahui tentang Diogenes, tentang ajarannya, gayanya, dan semangatnya. Ketika Alexander berada di Korintus, dia ingin bertemu dengannya dan mengirim salah satu asistennya untuk mencari Diogenes dan memperkenalkannya kepadanya. Setelah punggawa melihatnya, dia berkata kepadanya: Raja Alexander ingin bertemu denganmu. Diogenes menjawab, Saya tidak ingin melihatnya. Jika dia mau, biarkan dia datang dan menemuiku . Memang, Alexander pergi menemui Diogenes. Di Korintus itulah dia mengadakan pertemuan terkenalnya dengan Alexander, di mana ketika semua orang mengejarnya, Diogenes berjemur di bawah sinar matahari, mengabaikan calon penguasa dunia yang masih muda. Ketika Alexander mendekatinya, dia mendesaknya untuk meminta apa pun yang dia inginkan, dan Diogenes memberinya jawaban pepatah: Jangan sembunyikan matahari dariku!
Alexander terkejut, karena dia terbiasa dikelilingi oleh para penyanjung, dan bertanya apakah dia takut padanya. Diogenes bertanya: Apakah Anda orang yang baik atau buruk; Alexander menjawab: Bagus. Diogenes sekali lagi membuatnya tidak bisa berkata-kata: Lalu manusia mana yang takut akan kebaikan; Kemudian Alexander berkata kepada salah satu temannya: 'Betapa aku ingin menjadi Diogenes jika aku tidak menjadi Alexander!' (Gnomologium Vaticanum) Alexander dan Diogenes berdiskusi panjang tentang hal yang sangat penting yang diselamatkan oleh Dion Plusaraeus. Di dalamnya Diogenes menjelaskan kepada Alexander kapan seorang raja bermanfaat. Diogenes mengaitkan kegunaan seorang raja jika ia bermanfaat bagi rakyat. Untuk memperkuat klaim ini, dia berkata:
Jika Anda menaklukkan seluruh Eropa dan tidak memberikan manfaat bagi rakyat, maka Anda tidak berguna. Jika Anda menaklukkan seluruh Afrika dan Asia dan tidak memberi manfaat bagi rakyat, Anda tetap tidak berguna. Sekalipun Anda melintasi tiang Heracles dan melintasi seluruh lautan dan menaklukkan benua yang lebih besar dari Asia ini dan Anda tidak memberikan manfaat bagi masyarakat, Anda tetap tidak berguna karena Anda tidak memberikan manfaat bagi keseluruhannya.
Diogenes sering berjalan-jalan di siang hari dengan membawa lentera yang menyala, ketika ditanya kenapa kamu membawa lentera, siang; dia menjawab Saya sedang mencari seorang laki-laki Diogenes sedang mencari manusia, tetapi dia mengatakan  dia hanya melihat penjahat dan bajingan. Ajaran dasar Diogenes sederhana: untuk mewujudkan kebajikan, seseorang harus meremehkan kesenangan alami. Rasa sakit dan kelaparan membantu mencapai kebaikan dan evolusi sosial tidak sejalan dengan kebaikan dan kebenaran. Bagi para filsuf, moralisasi berarti kembali ke alam dan kesederhanaan. Dia menganggap keunggulan sosial yang dicari oleh sebagian besar warganya sebagai omong kosong, kepura-puraan, dan kesombongan.
Meremehkan tradisi agama dan sosial, serta otoritas politik, tidak berarti ia adalah orang yang berpikiran negatif. Dia melakukannya demi memajukan akal dan kebajikan. Dia secara teatrikal menyimpan lenteranya di siang hari sambil mengatakan dia sedang mencari orang. Dia berjalan tanpa alas kaki di salju dan mendorong toplesnya di musim panas dengan menginjak pasir yang panas. Karena perbuatannya yang ekstrem ini, ia dituduh dan didiskreditkan oleh tindakan amoral yang tidak diragukan lagi dilakukan oleh beberapa warganya. Namun tak seorang pun dapat membantah  ia menjalani kehidupan yang penuh pengendalian diri dan pengendalian diri. Dia bertahan hidup dengan pola makan yang sangat sederhana dan terkenal karena kebenciannya terhadap kekayaan dan kemewahan.
Ketika seseorang membawa Diogenes ke sebuah rumah mewah dan di sana melarangnya meludah, Diogenes, ketika dia terbatuk, meludahi wajah pemiliknya dan mengatakan  dia tidak dapat menemukan tempat yang lebih buruk untuk meludah. (Diogenes Laertius, Sinagoga Kehidupan dan Doktrin Para Filsuf VI 32.)
Referensi terhadap filsafat Diogenes tidak sebanyak referensi terhadap keberadaan aktualnya. Beliau bersabda  mereka yang terbiasa hidup dalam kesenangan akan merasa muak melihat hal yang sebaliknya, dan mereka yang terbiasa menginginkan kemewahan mendapatkan kesenangan dari penghinaan tersebut. Beliau pernah mengatakan  orang-orang jahat tunduk pada nafsu mereka seperti budak kepada majikan mereka.
Diogenes percaya  manusia disediakan oleh Alam dengan segala yang dibutuhkannya dan tidak membutuhkan hal-hal yang tidak perlu. Dia sendiri yang menciptakan banyak kebutuhan dan keinginan buatan untuk dirinya sendiri, yang akhirnya memperbudaknya. Bagi Diogenes, hanya kepuasan kebutuhan fisik yang membawa kebahagiaan, dan tidak ada kebutuhan fisik yang dianggap tidak bermoral, karena alam menciptakan semuanya. Namun kebutuhan jasmani dapat diatasi dengan olah raga, yaitu dengan melatih tubuh sedemikian rupa sehingga kebutuhannya diminimalkan seminimal mungkin. Hal ini akan membantu manusia menjadi mandiri: semakin sedikit dan sederhana kebutuhannya, semakin mudah ia dapat memenuhinya. Menyerah pada kesenangan fisik adalah kelemahan sekaligus ketidakadilan. Diogenes biasa berkata dengan sinis kepada orator fasih Anaximenes: Anaximenes, berikan juga perut kepada orang miskin.
Diogenes dan kaum Sinisnya kemudian menolak segala sesuatu yang menandai peradaban manusia. Hukum sama sekali tidak mempunyai nilai terhadap alam, karena hukum adalah hasil karya manusia dan berbeda-beda dari satu negara ke negara lain, oleh karena itu tidak mempunyai keabsahan obyektif dan tidak patut dihormati. Oleh karena itu, tepatnya, tidak ada pengadilan yang berwenang mengadili perbuatan seseorang, dan tidak pula ada otoritas yang berhak menentukan kehidupan seseorang.
Diogenes adalah tokoh sejarah yang nyata, namun hidupnya menjadi legenda yang tumbuh menjadi mitos seiring dengan ditambahkannya anekdot dan skandal ke dalam kehidupan aslinya. Kita tidak tahu banyak tentang kehidupan aslinya, tapi yang jelas dia menjadi pahlawan filosofis. Begitu luar biasa ketelitian dan kesederhanaan hidupnya sehingga kemudian kaum Stoa menjulukinya sebagai manusia sempurna dan bijak! Ia menilai pidato Plato hanya membuang-buang waktu.
Ketika Platon merumuskan definisi  'manusia adalah hewan berkaki dua tanpa sayap,' dan definisi tersebut telah diterima, Diogenes memetik seekor ayam jantan, memasukkannya ke sekolah [Plato], dan berkata: 'Ini adalah manusia Plato. Oleh karena itu, dengan cakar lebar ditambahkan ke dalam definisi tersebut. (Diogenes Laertius, Sinagoga Kehidupan dan Doktrin Para Filsuf VI 40.)
