WB Stanford menunjukkan  semua pangeran akan memiliki pelatihan dalam kefasihan karena itu merupakan bagian integral dari pendidikan mereka, dan Odysseus hanya lebih efektif daripada yang lain.  Dengan kemampuan ini, spesialisasinya adalah sebagai duta besar Atreidae dan ini adalah fungsi utamanya. Ketika dia diberi tugas penting untuk mengantar Chryseis pulang ke ayahnya, dia digambarkan sebagai "Odysseus dari banyak desain."
Misi berikutnya adalah anggota kedutaan yang mencoba meyakinkan Achilles untuk bergabung kembali dalam pertempuran dan membantu mereka memenangkan perang. Atreidae memanggilnya dan dia memulai pidatonya ke Achilles dengan memuji dia dan meyakinkannya  dia diperlukan "untuk menyelamatkan putra-putra Achai yang menderita dari serangan Trojan." Ia menyebutkan nasihat bagus yang diberikan ayah Achilles, Peleus, agar berhati-hati dengan amarahnya, dan mulai mencatat semua hadiah yang dijanjikan Agamemnon untuk kepulangannya. Odiseus mengaitkan kata-kata Agamemnon dengan kata demi kata sampai dia tiba pada hal ini:
Biarkan dia memberi jalan.. . Dan biarkan dia memberikan tempat kepadaku, karena aku adalah raja dan karena aku bisa menyebut diriku terlahir sebagai penatua. Â Â
Odiseus tahu  kata-kata ini harus dihilangkan jika ada peluang untuk berhasil, tetapi Achilles langsung merasakan  Odiseus telah memilih untuk menghilangkan sesuatu karena dia tahu karakter Agamemnon dan juga cara utusannya dengan kata-kata. Achilles mengatakan kepadanya  ia membenci politik pintu belakang sama seperti ia membenci Kematian, dengan mengatakan: "  Aku benci pria itu, yang menyembunyikan satu hal di lubuk hatinya yang paling dalam, dan berbicara yang lainÂ
Achilles mengatakan kepada Odysseus  ada banyak alasan mengapa dia pasti tidak akan kembali ke pertempuran dan sebaliknya, akan pulang ke rumah ke Phthia, tetapi tutornya Phoinix dan temannya Ajax tampaknya melunakkan amarahnya. Dia mengatakan pada Phoinix  di pagi hari mereka berdua akan memutuskan apakah mereka harus pulang, dan ke Ajax dia berjanji untuk kembali ke pertempuran jika Hektor mencapai kapal rakyatnya, Myrmidons. Kedutaan telah berhasil mengubah pikiran Achilles dalam beberapa hal, dan tampaknya ada alasan untuk berharap.Â
Mengapa kemudian Odiseus hanya mengulangi kata-kata yang dikatakan Achilles kepadanya ketika dia kembali ke Agamemnon dan yang lainnya, menghilangkan percakapan yang lebih penuh harapan yang dimiliki Achilles dengan Phoinix dan Ajax; Â Ketika dia tidak melakukannya, mengapa Ajax tidak memperluas apa yang Odiseus berhubungan dengan raja; Â Jawaban atas pertanyaan-pertanyaan ini terbuka untuk spekulasi.Â
Apakah Odiseus berasumsi  tindakan terbaik adalah menyingkirkan Achilles karena keterlibatannya di masa depan begitu genting, dan lebih baik membajak strategi-strategi lain;  Atau apakah dia begitu yakin dengan kemampuannya sendiri sehingga dia memutuskan  semua akan hilang jika dia tidak bisa mengubah pikiran Achilles;  Apa pun masalahnya, kali ini Odiseus tidak menyelesaikan pekerjaan - sesuatu yang akan terlihat lagi di Sophocles ' Philoctetes.
Odiseus meninggalkan istrinya, Penelope, dan seorang bayi laki-laki, ketika ia pergi berperang dengan orang-orang Yunani lainnya. Dia memang memiliki tanggung jawab kepada keluarga dan rakyatnya, dan berusaha untuk tidak mengambil risiko dengan hidupnya. Dalam Buku Delapan, Diomedes berusaha menyelamatkan Nestor dari Hektor dan meminta bantuan Odysseus, tetapi Odysseus memutar keretanya dan menuju ke kapal.Â
Diomedes menyebutnya pengecut, "tetapi Odiseus agung yang telah lama menderita tidak memberikan perhatian saat ia menyapu" Â Para pahlawan tidak diharapkan untuk bertarung setiap menit dari setiap pertempuran untuk dianggap berani, dan Odiseus jelas bukan pengecut, Â meskipun "dia cukup siap untuk lari daripada menghadapi peluang bunuh diri dalam pertempuran." Â
Homer menggambarkan Odiseus sangat berani dan kualitas ini dapat dengan jelas terlihat dalam Buku Tujuh ketika Nestor memanggil orang-orang pemberani yang bersedia untuk menghentikan pembinasaan Hektor. Odysseus adalah salah satu dari banyak yang datang ke depan untuk melemparkan banyak di helm Agamemnon. Juga dalam Buku Sepuluh, orang-orang Yunani terlihat dalam kesulitan, dipukuli kembali ke kapal mereka.
Nestor telah memberi tahu mereka  mereka perlu mengetahui strategi masa depan Trojan sehingga mereka akan berada dalam posisi untuk menangkalnya. Dia kembali memanggil relawan untuk melewati garis musuh. Sejumlah pria sukarelawan, tetapi Diomedes memilih Odysseus sebagai rekannya karena dia yakin dia berani dan dicintai oleh Athena. Dia juga mengatakan  "jika dia pergi bersamaku, kita berdua bisa kembali dari nyala api itu sendiri, karena pikirannya paling baik dalam hal perangkat." Â