Melawan pandangan ini, Agustinus dengan gigih mempertahankan doktrinnya tentang ketergantungan radikal manusia pada rahmat, sebuah keyakinan yang sudah disuarakan dalam Pengakuan tetapi disempurnakan dan diperketat selama kontroversi. Dekade terakhir kehidupan Agustinus ditandai oleh debat tajam dengan mantan uskup Pelagianis, Julian dari Aeclanum, yang menuduh Augustine melakukan crypto-Manicheism dan menolak kehendak bebas sementara Augustine menyalahkan dia dan para Pelagianis karena mengevakuasi pengorbanan Kristus dengan menolak dosa asal. Kontroversi dengan kaum tradisionalis kafir tampaknya telah mencapai puncaknya setelah 400, ketika Agustinus membantah serangkaian keberatan terhadap agama Kristen yang tampaknya diambil dari risalah Porphyry Against the Christian, dan setelah 410, ketika kota Roma dipecat. oleh Alaric dan Goth-nya. Kota Allah, permintaan maaf agung Agustinus, didorong oleh peristiwa simbolis ini, meskipun itu sama sekali bukan sekadar respons terhadap polemik kafir. Kehidupan Augustine berakhir ketika Vandal mengepung Hippo; katanya dikatakan mati dengan kata Plotinus di bibirnya.
Pernyataan santo Augustine, meskipun mereka tidak menawarkan konsep tanda yang sepenuhnya seragam, merupakan dasar bagi pengembangan semiotik abad pertengahan, dan mereka merupakan satu-satunya teori tanda yang rumit sampai abad ke -13 (terlepas dari teori asli Peter Abelard). Dalam karya awalnya yang tidak lengkap, De Dialectica, Augustine secara besar-besaran menggunakan terminologi filsafat bahasa Stoic, meskipun dalam banyak hal secara mendasar mengubah artinya. Â Terutama dalam konsep tanda di mana perbedaannya dari doktrin Stoa menjadi jelas.
Karena menurut teori Logo Stoic yang paling disempurnakan, tanda dalam arti teknis yang tepat (semeion) dilihat sebagai konten proposisional abstrak dari suatu kalimat sejauh itu berfungsi sebagai anteseden dalam implikasi yang benar dengan cara yang sampai sekarang tidak diketahui kebenarannya. terungkap. Sebaliknya, Agustinus lebih menyukai konsep tanda yang meyakinkan. Sebuah tanda, ketika ia mendefinisikannya sesuai dengan deskripsi yang diberikan oleh Cicero dan tradisi retorika Latin, Â adalah "sesuatu yang menunjukkan dirinya pada indera dan sesuatu selain dirinya pada pikiran".
Konsep tanda, dengan demikian didefinisikan dalam hubungan triadik (suatu tanda selalu merupakan tanda sesuatu bagi sebagian orang), memberikan dasar umum bagi teori bahasa Augustine: "Berbicara adalah memberi tanda dengan suara yang jelas". Bicara, berbeda jauh dengan semantik Stoa, pada dasarnya ditandai oleh fungsi komunikatifnya. Sebuah kata, menurut definisi, adalah "tanda sesuatu, yang dapat dipahami oleh pendengar ketika diucapkan oleh pembicara". Fungsi komunikatif  dengan demikian penting untuk tanda linguistik: "Tidak ada alasan untuk menandakan, yaitu, untuk memberikan tanda kecuali untuk menyampaikan ke pikiran orang lain apa yang dimiliki oleh pemberi tanda dalam pikirannya sendiri". Dalam dialognya De Magistro ( On the Teacher), ditulis, tidak lama setelah De Dialectica, Augustine menyangkal  kata-kata atau tanda-tanda memiliki kekuatan 'menunjukkan' sesuatu dalam arti membuat sesuatu hadir untuk pemahaman. Karena alasan ini, masih dipengaruhi oleh prinsip-prinsip tradisi skeptis pada waktu itu  Augustine membatasi kapasitas tanda pada fungsi peringatan atau peringatannya Â
Tetapi dalam De Doctrina Christiana, setelah meninggalkan posisi skeptis, Agustinus mendefinisikan kembali tanda tersebut, mengklaim  "tanda adalah sesuatu yang, menawarkan dirinya kepada indera, menyampaikan sesuatu yang lain kepada intelek. Berbeda dengan pandangan sebelumnya, ia sekarang menghubungkan fungsi epistemik mendasar dengan tanda, mengklaim  "semua instruksi adalah tentang hal-hal atau tentang tanda-tanda; tetapi hal-hal dipelajari melalui tanda ". Batas antara hal-hal dan tanda-tanda dan dengan demikian tanda itu sendiri didefinisikan secara fungsional daripada ontologis: tanda-tanda adalah hal-hal yang digunakan untuk menandakan sesuatu. Agustinus membagi tanda menjadi dua kelas utama tanda-tanda alami (signa naturalia) dan tanda-tanda yang diberikan (data signa). "Tanda-tanda alami adalah tanda-tanda yang, terlepas dari niat atau keinginan untuk menggunakannya sebagai tanda, belum mengarah pada pengetahuan tentang sesuatu yang lain",  seperti, misalnya, merokok ketika menunjukkan api, jejak kaki seekor hewan yang lewat oleh, atau raut wajah pria yang marah atau sedih. "Di lain pihak, tanda-tanda konvensional adalah tanda-tanda yang dipertukarkan oleh makhluk hidup untuk menunjukkan, sebaik mungkin, perasaan pikiran mereka, atau persepsi mereka, atau pikiran mereka."  Apakah dan sejauh mana "niat untuk menandakan" seperti itu dapat diasumsikan dalam kasus komunikasi tanda binatang yang dibiarkan terbuka oleh Agustinus;
Tanda-tanda yang digunakan dalam komunikasi manusia dibagi lagi sehubungan dengan indra yang mereka gunakan untuk diri mereka sendiri: "beberapa berhubungan dengan indra penglihatan, beberapa dengan pendengaran, beberapa sangat dengan indra lainnya". Peran utama di antara segala macam "tanda yang diberikan", yang diklaim oleh Agustinus untuk kata-kata itu, bukan hasil dari dominan kuantitatif mereka, tetapi lebih dari kenyataan  , sebagaimana ia tunjukkan, segala sesuatu yang ditunjukkan oleh tanda-tanda nonverbal dapat dimasukkan ke dalam kata-kata tetapi tidak sebaliknya . 'Kata' (verbum) dalam arti yang tepat berarti - setidaknya untuk awal Agustinus - 'kata yang diucapkan'. Menulis (litterae), diperkenalkan oleh manusia untuk memberikan keabadian pada bahasa lisan, hanyalah sistem tanda sekunder, yang terdiri dari "tanda-tanda kata"  signa verborum) daripada kata-kata itu sendiri.
Dalam analogi yang dekat dengan devaluasi kata tertulis ini terhadap kata yang diucapkan, Agustinus dalam teorinya yang belakangan tentang  (kata mental) menganjurkan devaluasi kata yang diucapkan dan tanda eksternal secara umum terhadap lingkup internal kognisi mental. Sekarang kata mental atau interior, yaitu, konsep mental, yang dianggap sebagai kata dalam arti yang paling tepat, sedangkan kata yang diucapkan hanya muncul sebagai tanda atau suara kata. Pikiran (pikiran) dilakukan dengan kata-kata mental. Verbum mentis, sesuai dengan apa yang kemudian disebut conceptus mentis atau intellectus, tidak berarti entitas 'linguistik' dalam arti yang tepat, karena itu adalah "nullius linguae", yaitu, itu tidak termasuk dalam bahasa lisan tertentu seperti Latin atau Yunani. Jadi kita dihadapkan dengan situasi paradoks yang terminologi linguistik (misalnya, verbum, locutio, oratio, dicere).  Digunakan untuk menggambarkan sebuah fenomena yang independensinya dari bahasa apa pun sangat ditekankan pada saat yang sama.
Terlepas dari semua kerusakan internal dan inkonsistensi, doktrin tanda Agustinus didasarkan pada definisi tanda  , untuk pertama kalinya, bermaksud merangkul baik tanda indeks alamiah maupun tanda linguistik konvensional sebagai spesies dari gagasan generik yang mencakup semua tentang tanda, dengan demikian menandai titik balik dalam sejarah semiotika.
Santo Agustinus memberi tahu kita  pada usia delapan belas dialog protreptik Cicero (yang sekarang hilang), Hortensius menyerukannya untuk filsafat sebagai seorang pemuda ia membaca Kategori Aristoteles (ib. 4.28) dan  pertobatannya sangat ditindaklanjuti oleh Neoplatonic-nya. bacaan  serta oleh surat-surat Paulus. Dia lebih pendiam tentang teks-teks Manichean, yang pasti dia tahu banyak (van Oort 2012). Sejak tahun 390-an dan seterusnya, Alkitab menjadi penentu bagi pemikirannya, khususnya Kejadian, Mazmur dan tulisan-tulisan Paulus dan Yohanes (meskipun penafsirannya secara filosofis masih dihamili), dan doktrin rahmatnya yang dewasa tampaknya telah tumbuh dari pembacaan baru tentang Paulus;
Pengaruh filosofis yang paling bertahan lama pada Agustinus adalah Neoplatonisme. Dia tidak merinci penulis dan subyek yang tepat dari "buku-buku Platonis" diterjemahkan ke dalam bahasa Latin oleh abad keempat Kristen Neoplatonis Marius Victorinus . Pada abad kedua puluh ada debat yang sedang berlangsung dan kadang-kadang panas tentang apakah akan mengistimewakan Plotinus;
Cicero adalah sumber utama Agustinus untuk filsafat Helenistik, terutama skeptisisme Akademik dan Stoisme. Sebagai bagian dari warisan budayanya, Augustine mengutipnya dan klasik Latin lainnya yang sesuai dengan tujuan argumentatifnya. Cita-cita awalnya tentang orang bijak yang tidak tergantung pada semua barang yang dapat hilang dari kehendak seseorang diwarisi dari etika Stoic. Meskipun implikasi  kebajikan orang bijak menjamin kebahagiaannya yang sudah ada dalam kehidupan ini kemudian ditolak sebagai ilusi, martir Kristen dapat ditata dengan cara seperti orang bijak tabah Stoic yang kebahagiaan kebal terhadap penyiksaan. Masa lalu Agustinus tentang Manichean selalu ada di benaknya, seperti yang ditunjukkan oleh polemiknya yang tak henti-hentinya; dampaknya yang tepat pada pemikirannya sulit untuk dinilai. Klaim Julian dari Aeclanum  dengan doktrin predestinasi dan anugerahnya Augustine telah kembali ke dualisme Manichean telah menarik beberapa kritik modern, tetapi Julian harus mengabaikan fitur-fitur penting dari pemikiran Agustinus (misalnya, gagasan kejahatan sebagai privatio boni ) untuk dibuat klaimnya masuk akal;
