Cicero bertujuan untuk menjadi pengacara pembela sebagai taruhan terbaik untuk sukses dalam politik. Walaupun pengacara tidak mendapatkan bayaran formal, mereka sering dapat meminjam uang, menerima warisan, dan mendapatkan dukungan politik dari klien mereka.
Ada banyak hal yang membuat sibuk pengacara. Pembunuhan telah menjadi gaya hidup dalam politik Romawi sejak setidaknya 133 SM, ketika seorang reformis bernama Tiberius Sempronius Gracchus dipukuli sampai mati oleh para senator yang telah dikritiknya.Â
Cicero  menyaksikan tahun-tahun perjuangan berdarah antara pro-Senat Lucius Cornelius Sulla dan pemimpin yang diduga populer Gaius Marius.
Di tengah tirani, Cicero menjadi terkenal sebagai pengacara yang cerdas dan pekerja keras yang memenangkan kasus-kasus sulit. Metodenya tidak memenuhi standar saat ini untuk proses yang seharusnya. Dia fokus pada motif kejahatan, sering mengabaikan spesifik tentang bagaimana tindakan itu dilakukan.Â
Dia membuat klaim, seperti  kliennya tidak dekat TKP, tanpa menawarkan bukti spesifik. Dia sepertinya tidak memanggil saksi. Dia kadang-kadang menggunakan kesalahan logika yang terang-terangan.
Namun Cicero menjadi makmur. Dia memperoleh vila-vila di Asturae, Puteoli, dan Pompeii, sebuah perkebunan dekat Formiae, dan sebuah rumah mewah di distrik Palatine yang modis di Roma, ditambah penginapan di mana dia bisa tinggal ketika bepergian ke properti-properti ini.
Pada 79 SM, dia lelah. Seperti yang  jelaskan dalam Brutus (46 SM), yang mungkin termasuk bagian paling awal dari otobiografi intelektual: Saya pada waktu itu sangat ramping dan tidak kuat dalam tubuhnya, dengan leher panjang, kurus; dan konstitusi dan penampilan seperti itu dianggap hampir menjanjikan bahaya bagi kehidupan, jika dikombinasikan dengan kerja keras dan tekanan pada paru-paru.Â
Mereka yang mencintaiku adalah. . . khawatir, Â saya selalu berbicara tanpa remisi atau variasi, menggunakan semua kekuatan suara saya dan upaya seluruh tubuh saya. Ketika teman-teman dan dokter saya memohon saya untuk berhenti berbicara di pengadilan, saya merasa saya akan mengambil risiko apa pun daripada mengabaikan harapan saya akan ketenaran sebagai pembicara.Â
Saya berpikir  dengan penggunaan suara yang lebih terkendali dan moderat dan cara bicara yang berbeda, saya bisa menghindari bahaya dan mendapatkan lebih banyak variasi dalam gaya saya; dan alasan pergi ke Asia adalah untuk mengubah metode berbicara saya. Maka, ketika saya memiliki pengalaman dua tahun dalam mengambil kasus dan nama saya sudah terkenal di Forum, saya meninggalkan Roma.
Dia menghabiskan waktu di Athena dan kemudian berkeliling kepulauan Peloponnesia dan kota-kota Yunani di Asia Kecil. Ia belajar filsafat dengan Antiokhus Atena, yang mencerminkan pengaruh Stoa, dan di Rhodes dengan Stoic Posidonius yang terpelajar.Â
Dia  belajar pidato dengan guru Posidonius, Molon. Saya pulang ke rumah setelah dua tahun, Cicero melaporkan, tidak hanya lebih berpengalaman, tetapi hampir  lelaki lain; ketegangan suara yang berlebihan telah hilang, gayaku telah. . . mendidih, paru-paru saya lebih kuat dan saya tidak begitu kurus.
