Lantas, pertanyaannya bagaimana rivalitas kedua klub sekota ini bermula?
Dalam sejarahnya, kota milan awalnya hanya memiliki satu klub sepakbola bernama milan cricket & football club, klub ini didirikan oleh Herbert Kilpin dan Alfred Edwards di tahun 1899. dua tahun sesudah didirikan atau tepatnya di tahun 1901 Milan meraih gelar liga italia pertama mereka, dan kembali merengkuh gelar juara pada tahun 1906 dan 1907.
Memasuki tahun 1908, Milan dilanda konflik internal. pada saat itu beberapa petinggi klub ingin menggunakan service dari pemain asing, namun, hal tersebut tak memperoleh respon yang positif dari petinggi klub lainnya. yang akhirnya mengerucut pada perpecahan, dan mendirikan klub baru yang hari ini dikenal dengan nama FC Internazionale Milano pada tanggal 19 maret 1908.
Semenjak itulah rivalitas dari keduanya bermula. perseteruan keduanya semakin panas tatkala peran media di italia saat itu membumbuinya dengan memasukkan isu politik.
Para fans dari AC Milan sering di identikan dengan penganut paham sayap kiri yang  mendukung paham dari sosialis, sementara pendukung la beneamata beraliran sayap kanan, konservatif dan liberalis.
Tidak hanya pandakan politik, kedua klub juga diidentikan dengan strata sosial. AC Milan sering dihubungkan dengan suporter kelas bawah yang bekerja sebagai buruh atau pekerja kasar, sementara Internazionale di dukung oleh masyarakat golongan menengah ke atas.
Derby della madoninna edisi pertama dimulai pada musim 1909. tepatnya pada bulan januari 1909. derby pertama ini dimenangkan oleh AC Milan dengan skor 3-2. tetapi, kekalahan tersebut tidak memberikan dampak yang berarti, karena di musim tersebut Internazionale keluar sebagai jawara serie A dan meraih scudetto pertamanya. sementara Milan sendiri saat itu hanya menjadi penghuni papan tengah.
AC Milan bisa merasakan scudetto kembali setelah menunggu selama 44 tahun lamanya, tepatnya di tahun 1951. pada masa ini, Skuad rossoneri di huni oleh pemain-pemain hebat seperti Lorenzo Buffon, Cesare Maldini, dan Trio penyerang asal swedia, Gunner Gren, Gunnar Nordahl, dan Nils Liedholm.
Masa paling megah dalam derby della madoninna pada dekade 1960-an. pada periode ini, kedua klub kota mode tersebut bukan hanya yang terkuat di italia, namun juga di eropa.
Deretan nama legendaris seperti Sandro mazzola dan luis suarez dari Internazionale akan saling berhadapan dengan Cesare Maldini, Gianni Rivera, dan Alfatini yang berseragam AC Milan. AC Milan dan Internazionale kala itu juga dibesut oleh dua pelatih hebat yang hingga sampai saat ini dikenal sebagai pelatih yang sudah mempopulerkan strategi catenaccio kepada sepakbola dunia, yakni Nereo Rocco dan Helenio Herrera.
