Dalam sesi kemudian Sean menceritakan pengalamannya bagaimana ia bertemu dengan istrinya. Sean bercerita tentang bagaimana ia menyerahkan tiket untuk melihat Red Sox di seri dunia 1975, untuk bertemu dan menghabiskan waktu bersama orang asing di Bar, yang sekarang menjadi istrinya. Akhirnya Will dan Sean menjadi lebih akrab dan Will bersedia menceritakan pengalaman masa lalunya yang kelam.
Sementara itu Prof.Gerrald, mendorong apakah begitu sulit untuk unggul yang pada akhirnya Will menolak untuk pergi wawancara kerja yang telah disiapkan oleh Prof. Gerrald, untuk posisi yang lebi menantang bahkan dengan bakat yang sangat besar.Â
Bahkan, Prof. Gerrald dan Sean juga bertengkar tentang masa depan Will, Will kebetulan menyaksikan argumen ini marah entah bagaimana bertindak sebagai katalis untuk keputusannya untuk memasuki tingkat yang lebih dalam kepercayaan dan berbagi dengan Sean.Â
Dia rupanya menyadari dari peristiwa ini bahwa situasi ini sedikit lebih kompleks dari Will vs Dunia. Dia sekarang melihat bahwa mentor adalah setiap bit sebagai manusia, bisa keliru, dan bertentangan dalam keadaannya.
Skylar (Cewek yang ditemui Will di Bar Harvard), meminta Will untuk pindah ke California bersamanya, dimana dia harus melanjutkan sekolah kedokteran di Stanford University School of Medicine. Will memikirkan hal tersebut dengan panik. Dia menolakpenelitian matematika ia telah lSayakan dengan Prof. Gerrald.Â
Sean menunjukkan bahwa Will begitu mahir mengantisipasi kegagalan dimasa depan dalam hubungan interpersonal bahwa ia sengaja menyabotase mereka dalam rangka menghindari resiko rasa sakit emosional.Â
Ketika Will menolak untuk membeikn jawaban yang jujur tentang apa yang ingin ia sayangkan untuk hidupnya. Will kemudian memberitahu Chuckie bahwa ia ingin menjadi buruh selama sisa hidupnya.Â
Chuckie menjawab bahwa hal itu akan jadi penghinaan epada teman-temannya untuk Will membuang -- buang potensinya, dan bahwa keinginannya adalah bahwa Will harus meninggalkan untuk mengejar sesuatu yang lebih besar. Will terpaksa menerima salah satu tawaran pekerjaan yang ditur oleh Prof. Gerrald.
Pada sesi lain terapi, Sean dan Will berbagi bahwa mereka berdua korban penganiayaan anak, dan Sean membantu Will untuk menerima bahwa kekerasan yang ia terima itu bukan salahnya.Â
Setelah membantu Will meyelesaikan masalah itu, Sean mendamaikan dengan Prof. Gerrald dan memutuskan untuk mengambil cuti untuk perjalanan dunia.Â
Ketika teman-teman Will menyajikan dia dengan Nova Chevrolet dibangun kembali untuk ulang tahun ke-21, ia memutuskan untuk menyampaikan penawaran yang menguntungkan pekerjaanya dan pergi ke California untuk menyatukannya dengan Skylar.
