Bennett pernah dipercaya sebagai kepala staf Perdana Menteri pada 2006 - 2008. Hubungan keduanya retak lantas Bennett pindah partai dari Likud ke Yamina. Di sana ia melompati beberapa kelas hingga menjadi ketua partai Yamina pada 2019.
Tahun 2019 ia ditunjuk sebagai Menteri Pendidikan dan Ekonomi Israel dalam pemerintahan koalisi pimpinan Netanyahu.
Bennett memiliki perusahaan elektronik terkemuka dan telah membuatnya menjadi milyuner terkenal Israel kemudian menjadi pemimpin partai Yamina.
Dia bergabung dalam kelompok partai anti-Netanyahu guna mengakhiri ambisi PM yang telah dianggap berbahaya bagi masa depan Israel.
Setelah melalui proses lobi dan negosiasi panjang sesama partai anti-Netayahu, tercapailah kesepakatan antara partai Yamina, partai Yesh Atid, partai Blue and White, Labour, Yisrael Beytenu, New Hope dan Meretz. Kelompok tersebut dipimpin oleh Bennett.
Terakhir partai Ra'am satu-satunya partai Arab Israel ikut bergabung dengan total 68 suara sudah cukup menguasai mayoritas dari 120 kursi di parlemen Israel, kelomp[ok partai ini siap menghentikan mimpi Netanyahu berkuasa kembali.
Bennett telah lama dikenal sebagai politikus garis keras Israel karena sering tampil membela apapun kepentingan Israel dalam pentas internasional dan piawai dalam berbahasa Inggris.
Selain masih muda, kaya dan cerdas ia juga dikenal sebagai Yahudi ultra nasionalis karena tidak kenal kompromi dengan yang namanya isu Palestina.
Kiprahnya dalam membela orang Yahudi di kawasan Palestina sudah lama karena ia pernah menjadi tim advokasi pendudukan Israel atas wilayah Palestina sejak 2005 sebagai ketua dewan Yesha, perwakilan pemukiman Yahudi di kawsan Palestina.
Pandangannya tentang Palestina terutama Tepi Barat, Dataran Tinggi Golan dan Jerussalem timur sangat keras dan lebih keras dari apa yang telah diperlihatkan Netanyahu.
Namun sedikit beda dengan Netanyahu yang fokus pada masalah Gaza dalam konflik dengan Palestina, Bennett malah lebih fokus ke Tepi Barat sungai Jordan karena ia mempunyai pandangan "tidak ada negara Palestina di sini (Tepi Barat)," ujarnya pada 2013 lalu.