Semasa tiga tahun membesut PSV (1987-1990), ia membawa klub meraih hat-trick juara liga. Romario yang kelak menjadi legenda Timnas Brasil juga diorbitkannya pada periode ini, segera setelah didatangkan pada musim panas 1988.
Dalam perjalanan karier melatihnya, Hiddink punya satu catatan unik, yakni pernah melatih tiga klub dalam dua periode berbeda. Klub-klub tersebut adalah Valencia (1991-1993 dan 1994), PSV Eindhoven (1987-1990 dan 2002-2006) dan Chelsea (2009 dan 2015-2016).
Di ketiga klub ini, prestasinya tergolong bagus. Di periode keduanya, PSV Eindhoven kembali meraih tiga gelar Eredivisie, plus lolos ke semifinal Liga Champions musim 2004/2005. Bukan hanya itu, pemain bintang kembali diorbitkannya di Stadion Phillips, antara lain Park Ji-Sung dan Arjen Robben.
Di Inggris, Chelsea mampu meraih trofi Piala FA, menjadi semifinalis Liga Champions, dan finis di papan atas klasemen Liga Inggris musim 2008/2009. Padahal, sebelum kedatangannya sebagai pelatih interim, performa Si Biru cenderung anjlok bersama Luiz Felipe Scolari.
Pada periode keduanya di London, Hiddink kembali datang sebagai pelatih interim. Meski tak meraih trofi, klub milik Roman Abramovich mampu dibawanya finis di posisi sepuluh besar, setelah sebelumnya tersesat di papan bawah klasemen Liga Inggris musim 2015/2016.
Di Spanyol, Valencia mampu dibawanya bersaing di papan atas La Liga dan sekali menembus semifinal Copa Del Rey (musim 1992/1993), dalam satu fase putus-sambung antara tahun 1991-1994. Sebuah capaian yang lumayan, karena pada periode itu grafik prestasi Los Che masih timbul tenggelam.
Di level antarnegara, sosok yang namanya diabadikan sebagai nama stadion nasional di kota Gwangju (Korea Selatan) juga pernah dua kali melatih Timnas Belanda, dengan dua rasa berbeda. Periode pertamanya (1995-1998) cukup sukses.
Tim Oranye yang kala itu antara lain dibintangi Patrick Kluivert dan Dennis Bergkamp dibawanya lolos ke babak perempatfinal Euro 1996 dan semifinal Piala Dunia 1998. Di dua kesempatan ini, Oranje tersingkir di babak adu penalti.
Sayang, periode keduanya berlangsung pendek. Datang sebagai pengganti Louis Van Gaal usai Piala Dunia 2014, Hiddink dibebastugaskan setahun kemudian, menyusul performa jeblok tim.
Catatan unik lainnya dari seorang Guus Hiddink adalah, ia pernah dua kali rangkap tugas sebagai pelatih klub dan timnas. Sesuatu yang langka di sepak bola modern.
Momen pertama terjadi di musim 2005/2006 saat melatih PSV. Kala itu, ia juga bertugas melatih Timnas Australia, yang masih merupakan anggota OFC (Konfederasi Sepak Bola Oseania), jelang play-off kualifikasi Piala Dunia 2006 versus Uruguay.
