Di akhir musim 2014-2015 Ancelotti kemudian meninggalkan Madrid. Selepas meninggalkan Madrid, selama satu musim Ancelotti rehat tidak melatih klub mana pun.
Baru di musim 2016-2017 Ancelotti kembali melatih. Klub yang dilatih Ancelotti di musim itu adalah raksasa Bundesliga, yakni Bayern Munchen.
Ancelotti melatih Munchen hanya satu musim. Ancelotti meninggalkan Munchen di akhir musim 2016-2017.
Selepas meninggalkan Munchen, selama satu musim Ancelotti kembali rehat tidak melatih klub mana pun.
Kemudian di musim 2018-2019 Ancelotti kembali melatih. Klub yang dilatih Ancelotti saat itu adalah salah satu klub Serie A, yakni Napoli.
Sama halnya dengan melatih Munchen yang hanya satu musim. Ancelotti melatih Napoli pun hanya satu musim. Di akhir musim 2018-2019 Ancelotti meninggalkan Napoli.
Selepas meninggalkan Napoli, Ancelotti terbang ke Inggris untuk melatih salah satu klub Premier League, Everton. Ancelotti melatih Everton selama dua musim, yakni di musim 2019-2020 dan musim 2020-2021.
Selepas meninggalkan Everton di akhir musim 2020-2021, Ancelotti kembali ke Spanyol. Ancelotti "CLBK" dengan Madrid. Ancelotti kembali melatih Madrid di awal musim 2021-2022 sampai saat ini.
Di periode keduanya melatih Madrid, Ancelotti kembali mempersembahkan trofi Liga Champions UEFA. Ancelotti mempersembahkan trofi Liga Champions UEFA di musim 2021-2022 dan di musim 2023-2024.
Dengan demikian Ancelotti mempersembahkan trofi Liga Champions UEFA bagi Madrid sebanyak tiga trofi. Satu trofi di periode pertama dan dua trofi di periode kedua kepelatihannya.
Kesuksesan Ancelotti mempersembahkan 4 trofi Liga Champions UEFA bagi Milan (2 trofi sebagai pemain dan 2 trofi sebagai pelatih) dan 3 trofi Liga Champions UEFA bagi Madrid adalah sebuah capaian yang tidak bisa disamai apalagi dilampaui oleh pelatih lain.
