Tahun 1991 Sampdoria sempat menjadi juara Liga Italia, menyingkirkan klub-klub mapan yang biasa menjadi langganan juara. Itulah momen Sampdoria merasakan juara Liga Italia untuk pertama kalinya dan sekali-kalinya sampai saat ini.
Kemudian dengan berbekal juara Serie A, Sampdoria pun berhak mewakili Italia ke ajang Piala Champions Eropa (Kini Liga Champions UEFA) untuk pertama kalinya. Hebatnya lagi walau pun sebagai tim debutan di ajang Piala Champions Eropa itu, Sampdoria langsung menggebrak masuk final. Hanya sayang di final Sampdoria harus kalah tipis 0-1 dari Barcelona, melalui gol pelatih Barcelona saat ini, Ronald Koeman.
Masuknya Sampdoria ke final Piala Champions Eropa juga tidak terlepas dari kontribusi seorang Gianluca Vialli. Tentu saja ada juga peran tandem sejatinya Roberto Mancini yang kini menangani tim nasional Italia dan beberapa orang pemain lainnya.
Selama bergabung dengan Sampdoria, Vialli berhasil mempersembahkan beberapa gelar dan piala. Selain juara Serie A, Vialli juga mempersembahkan 4 Piala Coppa Italia, 1 Piala Super Italia, dan 1 Piala Winners Eropa.
Melihat kehebatan Gianluca Vialli seperti itu, raksasa Italia Juventus pun tertarik untuk merekrutnya. Tahun 1992 Vialli resmi menjadi bagian La Vecchia Signora.
Empat tahun bermain bersama Juventus, Vialli sempat turut menyumbangkan sejumlah gelar dan piala bagi La Vecchia Signora. Seperti juara Liga Italia, Piala Coppa Italia, Piala Super Italia, Piala UEFA, dan Piala Champions Eropa.
Selepas bermain bersama Juventus, Gianluca Vialli kemudian bergabung dengan salah satu klub Liga Utama Inggris, Chelsea. Waktu itu Chelsea bukanlah tim elit seperti saat ini.
Bersama Ruud Gullit, bintang lain yang direkrut Chelsea, Vialli membangun Chelsea. Perlahan Chelsea pun beranjak menjadi klub yang disegani.
Istimewanya di Chelsea, Vialli selain sebagai pemain juga merangkap sebagai pelatih (manajer). Istilahnya Vialli menjadi player-managers.
Walau pun hanya sebentar menjadi pemain dan pelatih Chelsea, Vialli terbilang sukses membawa Chelsea meraih beberapa trofi. Bahkan bisa disebut Vialli merupakan pelatih tersukses kedua setelah Jose Mourinho. Hal itu jika diukur dari jumlah trofi yang dipersembahkan.
Vialli tercatat mampu mempersembahkan lima trofi bagi Chelsea. Yaitu Piala Liga (1998), Piala Winners Eropa (1998), Piala Super Eropa (1998), Piala FA (2000), dan Piala Charity Shield (2000).