Berpindah ke Perancis, ceritanya juga sama Ranieri langsung dipercaya menangani Monaco yang baru mendapat investor baru yang menyuntikkan dana segar untuk membeli bintang-bintang besar untuk menantang dominasi PSG.
Tapi ironisnya selama 25 tahun menangani tim-tim sementereng itu tak ada satupun gelar mayor yang diraih Ranieri. Pencapaian terbaiknya cuma sebatas juara Copa Del Rey, Piala Intertoto dan Coppa Italia.
Atas dasar inilah Ranieri mendapat julukan Si Tuan Hampir yang bernada ejekan.
Para analis sepakbola menilai pokok masalah dari kegagalan Ranieri dalam mendapatkan gelar mayor adalah kebiasaannya mengutak-atik susunan pemain. Ini sering menjadi masalah ketika tim berada dalam situasi genting perburuan gelar menjelang akhir.Â
Akibatnya tim yang dia tangani yang sebelumnya sudah di atas angin malah sering kalah dan akhirnya kalah dalam usaha perburuan gelar. Padahal Ranieri sebenarnya memiliki kemampuan membangun pondasi tim.
Di Valencia, tim yang dia bangun berhasil mencapai semifinal Liga Champions dua kali berturut-turut di bawah Hector Cuper, pelatih penggantinya dan tim ini akhirnya meraih dua gelar juara liga Spanyol di bawah arahan Benitez. Padahal ketika ditangani Ranieri, prestasi terbaik tim ini hanya juara Copa Del Rey.
Di Chelsea tim yang pondasinya dia bangun, meraih prestasi besar di bawah arahan Mourinho. Atas dasar ini pers Inggris yang terkenal sinis menjulukinya  'Tinkerman' yang secara harfiah berarti 'tukang pateri'.
Tapi meski kerap dipecat oleh tim-tim besar. Ranieri masih ada Tim Nasional yang ingin menggunakan jasanya. Tidak tanggung-tanggung, tim itu adalah mantan juara eropa, Yunani yang di Piala Dunia sebelumnya tersingkir oleh Costa Rica melalui adu pinalti.
Seperti cerita-cerita sebelumnya ketika menangani tim besar. Cerita dengan Yunani ini pun berakhir dengan pemecatan dan pemecatan oleh Timnas Yunani ini boleh dikatakan sebagai yang paling tragis sepanjang karir kepelatihannya.Â
Bagaimana tidak dipecat, di bawah asuhan Ranieri, mantan juara eropa ini kalah oleh Kepulauan Faroe, tim yang selama ini statusnya di Eropa adalah pupuk bawang yang bersama Luxembourg, Malta, Lichtenstein, Andorra dan San Marino merupakan lumbung gol bagi tim-tim lain.
Banyak yang percaya inilah akhir karir panjang Ranieri dalam karir kepelatihannya yang panjang, tak ada lagi tim besar yang tertarik menggunakan jasanya.