Ibu Tari diperankan oleh Dominique Sanda. Seorang istri sekaligus Ibu untuk Tari yang memilih bertahan dengan kondisi rumah tangga yang bukan impiannya. Hanya bisa menangis, tertunduk, dan tak bisa melawan.
Tari tak mungkin meninggalkan Ibunya seorang diri. Meski ia sering membujuk Ibunya untuk pergi meninggalkan Ayah, tetap saja tak mempan. Tari hanya ingin melindungi Ibuya. Berusaha bertahan dan terlihat baik-baik saja. Padahal sebenarnya ia menyimpan penderitaan yang menjadi luka terdalam.
Konflik yang dialami oleh Tari membawa dirinya bergabung menjadi anggota support group yang ada di bawah koordinasi Nina. Diperankan oleh Widi Mulia. Tidak hanya Tari anggotanya, ada juga Agoy yang diperankan oleh Kristo Immanuel, Ica yang diperankan oleh Ummi Quary, dan anggora lainnya.
Mereka terdiri dari orang-orang yang membutuhkan ruang untuk bercerita. Butuh untuk sekadar didengarkan keluh kesahnya saja. Butuh dukungan dari orang lain. Tidak hanya Tari, anggota yang lain pun memiliki permasalahan yang berbeda-beda. Misalnya Agoy yang begitu menyesal karena mengabaikan permintaan ayahnya sebelum meninggal. Sedangkan Ica selalu harus tampil ceria dan menyenangkan hanya karena berprofesi sebagai komika. Dan sederet permasalahan lain dari anggota yang lain.
Di tengah perjalanan memulihkan luka di hati, Tari bertemu dengan laki-laki yang baru ia kenal bernama Baskara. Diperankan oleh Dikta Wicaksono.Â
Sama seperti manusia normal lainnya yang hidup dengan masalah. Begitu pun dengan Baskara. Baskara adalah anak sulung yang penuh kegelisahan karena gagal mencapai ekspektasi orangtuanya. Baskara gagal menjadi atlet basket profesional karena sebuah insiden yang menimpanya. Kegagalan itu membuat dirinya merasa menjadi manusia gagal dan terus disalahkan.
Rumit. Ya, itu adalah kata yang dapat mewakili film Bolehkah Sekali Saja Kumenangis. Mungkin konflik yang menimpa para tokoh terlihat biasa aja karena banyak orang yang tertimpa masalah serupa. Namun film ini ingin memberikan gambaran bahwa permasalahan setiap orang itu berbeda-beda.
Semua manusia di muka bumi ini pasti diterpa masalah kehidupan. Masalahnya beragam. Ada tentang percintaan, keluarga, persahabatan, karier, dan konflik lainnya. Dari permasalahan-permasalahan yang ada, kita kerap membandingkan masalah diri kita sendiri dengan apa yang menimpa orang lain. Merasa paling tersakit, paling tertindas, paling terpuruk, serta paling berat masalahnya. Tak jarang menganggap enteng masalah orang lain.
Padahal, sudah jelas bahwa manusia memiliki porsi dan kapasitasnya masing-masing. Termasuk tentang masalah yang menimpanya. Lewat film ini, penonton belajar untuk tidak menyepelekan masalah orang lain. Tidak juga merasa hidup ini tidak adil karena merasa paling berat masalah hidupnya. Percayalah, di luar sana lebih banyak yang memiliki masalah lebih berat, tetapi memilih untuk tidak berisik.
