"Aku berharap bus kalian membeku."  Buddy Holly mencandai basis grupnya Waylon  Jennings di tengah malam yang membeku. Tidak mau kalah, pria itu membalas candaan penyanyi berusia 22 tahun tersebut. "Aku harap pesawat kalian jatuh."
Candaan yang membuat Jennings hidup dalam rasa bersalah selama bertahun-tahun.Â
"Demi Tuhan, selama bertahun-tahun aku mengira bahwa akulah penyebab kecelakaan itu," kata Jennings dalam sebuah wawancara. Icon music country ini tidak mengira jika perkataannya menjadi kenyataan. Sebuah pesawat bermesin tunggal yang membawa tiga penumpang---Buddy Holly, J.P Richardson (the  Big Bopper), dan Ritchie Valens---terjatuh di sebuah ladang jagung hanya beberapa menit dari lepas landas. Ketiganya masih sangat muda. Richardson berusia 28 tahun, Holly 22 tahun dan Vallens 17 tahun.
Dari hasil penyelidikan kecelakaan pesawat ini terjadi karena cuaca buruk dan kesalahan manusia.  Sang pilot, Roger Peterson  belum berpengalaman terbang di tengah cuaca buruk. Diduga pilot 21 tahun tersebut melakukan kesalahan.Â
Kecelakaan itu bermula dari tur "Winter Dance Party". Â Ketiga penyanyi tersebut Holly, Richardson dan Valens menjadi artis utama. Holly mengambil tawaran tersebut karena membutuhkan uang untuk persiapan persalinan istrinya, Maria Elena.Â
Pada  Senin malam, 2 Februari 1959, tur Winter Day Party berada di Iowa. Lebih dari seribuan remaja putra dan putri setempat berkumpul di Iowa's Surf Ballroom, Clear Lake. Mereka bernyanyi dan menari bersama. Di saat itu, Holly meyakinkan teman satu bandnya untuk naik pesawat yang telah dicarternya. Pesawat Beechcraft Bonaza itu akan membawa mereka ke Fargo, North Dakota. Bandara terdekat dengan titik tur selanjutnya, Moorhead, Minnesota.
Penerbangan pada 3 Februari 1959 itu seharusnya menjadi  solusi dari berbagai permasalahan dalam tur Winter Dance Party.  Selama hampir satu setengah minggu menjalani tur, rombongan penyanyi dan musisi kelelahan. Peserta tur yang terserang flu. Honor belum dibayar. Pakaian kotor. Salju dan cuaca dingin membuat bus yang mereka naiki rusak.
Jika naik pesawat, Holly akan sampai lebih dahulu. Dia dapat mencuci pakaian yang kotor dan beristirahat. Rencananya, pesawat akan membawa Holly dan dua anggota bandnya, Jennings dan gitaris Tommy Allsup. Tapi Jennings memberikan kursinya kepada J. P Richardson yang terserang flu. Sementara, Vallens menggantikan  Allsup setelah memenangkan adu koin dengan gitaris tersebut.
Sekitar pukul 00.30, ketiga penyanyi memasuki pesawat. Beberapa fans mengantar mereka ke bandara. Holly, Richardson dan Vallens melambaikan tangan seakan menjawab teriakan penggemar mereka. Salju telah turun tapi langit cerah. Setelah berkomunikasi dengan petugas di menara pengawas, Peterson lalu menerbangkan pesawatnya. Lepas landas menuju Fargo.
Pesawat sempat mengangkasa selama beberapa menit sebelum akhirnya terjatuh di ladang jagung. Badan pesawat hancur karena kuatnya tekanan. Diperkirakan kecepatan pesawat saat jatuh sekitar 170 mil/jam. Seluruh penumpang dan pilot terhempas dari dalam pesawat. Sayangnya cuaca buruk membuat petugas baru dapat mencapai lokasi pada pagi hari untuk mengevakuasi korban.