Demikian halnya dengan lingkungan di sekitar siswa yang hampir-hampir tidak ditemui lagi nilai-nilai positif sebagaimana diterapkan di sekolah. Ambil contoh mengenai nilai menghargai kebersihan lingkungan yang merupakan sub nilai dari religiusitas. Di sekolah, siswa didik untuk menghargai alam, membuang sampah pada tempatnya. Ketika siswa keluar dari sekolah, mereka menemukan hal yang sama sekali berbeda.
Dan penulis percaya bahwa pergaulan yang buruk akan merusak kebiasaan yang baik. Artinya, siswa yang telah ditanamkan nilai-nilai karakter di dalam dirinya, ketika bergaul dengan masyarakat, pelan-pelan nilai-nilai tersebut akan hilang.
Inilah tantangan berikutnya bagi pendidikan karakter yaitu bagaimana menciptakan jaring relasi yang lebih luas -- hingga tidak hanya antara guru-siswa saja.
Masih dengan relasi guru-siswa, di mana siswa menjadi objek bagi pendidikan karakter, ditemui kelemahan lain yaitu seolah-olah guru diasumsikan sebagai sosok pribadi yang memiliki karakter yang lebih kuat dibanding siswa. Padahal belum tentu.
Menurut pengamatan penulis, sebenarnya masih banyak guru yang justru memiliki karakter yang lemah: tidak disiplin, sering pula terlambat masuk kerja, belum mandiri dalam menjalankan tugas alias copy-paste program, dll.
Sejauh ini beberapa hal yang penulis bisa simpulkan. Pertama, pemahaman mengenai pendidikan karakter yang masih belum merata di antara pendidik. Kedua, penerapan pendidikan karakter masih dalam cakupan yang sempit.
Menurut penulis kedua hal ini masih merupakan tantangan awal yang harus segera dipikirkan solusinya. Tantangan lain yang berkaitan pendidikan karakter akan penulis bahas di bawah ini.
Seorang peserta bertanya saat pelatihan, pertanyaannya kira-kira seperti ini, bagaimana agar penanaman nilai-nilai moral kepada peserta didik di sekolah tidak terkesan memaksakan atau indoktrinasi? bagaimana dengan nilai-nilai yang juga diharapkan oleh orang tua bagi anaknya? bagaimana dengan harapan anak itu sendiri?
Pemateri memberi jawaban: 1) pendidikan karakter bukanlah indoktrinasi, sifatnya bukan menekan (represif). Peserta didik selalu diberikan ruang untuk memilih nilai yang diinginkannya. Peran guru adalah membimbing; 2) mengenai nilai, nilai-nilai yang diajarkan di sekolah merupakan nilai-nilai moral yang berlaku umum di masyarakat. Jawaban untuk pertanyaan ketiga masih kurang jelas. Mungkin saat itu penulis sedang tidak fokus hehe.
Penulis setuju atas jawaban pertama  pemateri di atas. Pendidikan karakter mensyaratkan kebebasan. Jika tidak, maka penanaman nilai merupakan pemaksaan. Peserta didik diberi hak untuk memilih nilai moral yang diinginkan. Hanya saja pendidik bertugas untuk terus membimbing agar peserta didik bisa memilih dengan bijak sehingga dapat menjadi bekal bagi kehidupannya kelak.
Tentang nilai yang diharapkan orang tua, jawaban yang diberikan pemateri kurang memuaskan bagi penulis. Terkadang apa yang diharapkan orang tua tidak sejalan dengan sekolah. Nilai-nilai dalam keluarga kadang berbeda dengan nilai yang diajarkan di sekolah.
