Kelak gedung ini juga pernah dipakai oleh Partai Nasional Indonesia pimpinan Bung Karno, dan Indonesisch Nationale Padvinders Organisastie pimpinan Abdoel Rachim, mertua Bung Hatta.
Guru-guru di sekolah Taman Siswa itu antara lain, Ir. Sukarno, Dr. Samsi, Mr. Sunario SH, dan Mr. Usman Sastroamidjoyo. RMP Sosrokartono juga ikut aktif dalam kegiatan politik saat zaman pergerakan nasional Indonesia. Kegiatan Sosrokartono dapat dilihat dari laporan para pejabat kolonial Belanda.
Dalam laporan rahasia yang dibuat Van Der Plas pejabat Adviseur Voor Inlandse Zaken tertulis kalau (Doctorandus) Drs. Sosrokartono termasuk pelopor gerakan nasional Indonesia dan tidak dapat dipercaya oleh pemerintah kolonial Belanda.
Ada lagi laporan dari Komisi Istimewa yang terdiri Herwerden dan Toxopeus langsung kepada Ratu Wilhelmina, yang berisi kalau Sosrokartono penganjur swadesi dan sangat berbahaya bagi berlangsungnya ketenteraman dan kedamaian di Hindia Belanda.
Kayanto Soepardi, 63 tahun, putra seorang asisten Sosrokartono, menuturkan ingatannya, “Darussalam tak pernah sepi. Tamunya beragam. Sedari orang Belanda, pribumi, hingga Cina peranakan. Ia juga pernah melihat Bung Karno datang menemui Sosrokartono.
Saat itu Sosrokartono sedang menggoreskan huruf alif di atas kertas putih seukuran prangko dan menyelipkannya ke dalam peci Bung Karno, entah untuk apa. Sementara Bung Karno dan kawan-kawan seperjuangannya, kerap datang ke Darussalam guna belajar bahasa pada Sosrokartono.
Masih menurut Kayanto, Sosrokartono tidak pernah lepas dari sebuah tongkat, beskap berwarna putih lengan panjang, sebuah topi (mirip mahkota) warna hitam, dan mengalungkan tasbih yang menjuntai hingga ke dada. Janggutnya sebagian sudah memutih, sorot matanya tajam, dan lebih banyak diam.
Berbekal pengetahuan dan kecakapan berbahasa yang dikuasai Sosrokartono, ia pernah memberanikan diri menemui Gubernur Jenderal W. Rooseboom pada 14 Agustus 1899, sebelum berangkat ke Batavia guna memangku jabatannya yang baru.
Solichin Salam dalam Drs. RMP Sosrokartono, Sebuah Biografi (terbitan Yayasan Pendidikan Sosrokartono, 1979) menyebutkan, dalam pertemuan tersebut Sosrokartono meminta kepada Rooseboom untuk benar-benar memperhatikan pendidikan dan pengajaran kaum pribumi di Hindia Belanda.
Willem Rooseboom yang lahir di Amsterdam pada 9 Maret 1843, adalah gubernur Hindia Belanda yang masuk kategori anomali. Ia mengemban posisi tertinggi di Hindia Belanda dari tahun 1899 hingga 1904, mengantar Hindia Belanda memasuki abad XX dari abad XIX.
Ia termasuk gubernur jenderal Hindia Belanda dari kalangan militer yang memulai karirnya di sana sejak berusia 14 tahun, sebagai kadet hingga menjadi pengajar di Sekolah Tinggi Militer (1874). Pada 1884, ia dipilih sebagai anggota parlemen Kerajaan Belanda, dan duduk di sana selama tujuh tahun.
