Kiai saat itu belum memberikan perhatian terhadap tempat-tempat yang didiami oleh para santri, yang umumnya sangat kecil dan sederhana. Mereka menempati sebuah gedung atau rumah kecil yang mereka dirikan sendiri di sekitar rumah kiai.Â
Semakin banyak jumlah santri, semakin bertambah pula gubuk yang didirikan. Para santri selanjutnya memopulerkan keberadaan pondok pesantren tersebut, sehingga menjadi terkenal ke mana-mana, contohnya seperti pada pondok-pondok yang ada pada zaman Wali Songo.
Pondok pesantren di Indonesia memiliki peran yang sangat besar dan penting, baik bagi kemajuan Islam itu sendiri maupun bagi bangsa Indonesia secara keseluruhan. Berdasarkan catatan yang ada, kegiatan pendidikan agama di Nusantara telah dimulai sejak tahun 1596. Kegiatan agama inilah yang kemudian dikenal dengan nama pondok pesantren.
Pesantren adalah sebuah lembaga pendidikan tradisional khas Indonesia. Menurut Zamakhsyari istilah pondok pesantren mulai mendapatkan popularitasnya pada permulaan ke dua abad ke-20, pusat pendidikan pesantren yang ada di Jawa dan Madura lebih dikenal dengan nama pondok atau tempat tinggal yang dibuat dari bambu, atau berasal dari kata bahasa Arab yaitu Fundug yang berarti hotel atau asrama. Lebih jauhnya, lembaga pendidikan pesantren telah berkembang di indonesia sejak beberapa abad yang lalu khususnya di daerah Jawa.
Syekh Maulana Malik Ibrahim sebagai salah satu Spiritual Father Walisongo yang meninggal pada tahun 1419 di Gersik, di masyarakat Jawa biasanya dipandang sebagai gurunya tradisi pesantren di tanah Jawa.
1. Sejarah Perkembangan Pondok Pesantren
a. Periode Awal: Sebuah Gagasan dan Cikal Bakal Pondok Pesantren d4i Nusantara
cikal bakal berdirinya pondok pesantren yang ada di Indonesia tidak luput dari sejarah masuknya Islam ke Nusantara. Sementara itu dalam pendapat lain disebutkan, bahwa awal keberadaan pesantren di Indonesia khususnya Jawa tidak bisa dikesampingkan begitu saja dari adanya peran Walisongo. Persoalan tentang pertama kali pengenalan dan pendirian pondok pesantren pun semakin runcing diperdebatkan, terutama tentang tokoh yang pertama kali mendirikan atau menciptakan model pendidikan pesantren tersebut.
Ada sebagian pendapat yang menyebutkan bahwa Syaikh Maulana Malik Ibrahim. Sementara itu dalam pendapat lain juga dikatakan jika pendiri pesantren pertama kali adalah Raden Rakhmat atau yang dikenal dengan Sunan Ampel. Namun ada tokoh lain yang juga diduga sebagai pendiri pesantren, yaitu Syaikh Syarif Hidayatullah juga tokoh walisongo yang dikenal sebagai Sunan Gunung Jati di Cirebon.
Pondok pesantren telah dikenal di bumi Nusantara sekitar abad 13--17 M, khususnya di tanah Jawa. Namun hal ini masih terkendala pada kepastian angka tahun dan tempat pertama kalinya pesantren didirikan. pesantren dengan sistem pendidikan yang sangat sederhana tersebut sudah ada sejak 500--600 tahun silam. Oleh sebab itu, jika melihat usianya yang panjang ini proses terbentuknya merupakan akulturasi budaya bahwa pondok pesantren memang telah menjadi milik budaya bangsa Indonesia dalam bidang pendidikan dan telah ikut serta mencerdaskan kehidupan bangsa.
Berdasarkan hal di atas, maka dapat dikatakan bahwa perdebatan mengenai asal muasal pondok pesantren pada dasarnya belum selesai. Sehingga berkaitan dengan cikal bakal, kapan, dimana dan siapa tokoh yang mendirikan pondok pesantren belum dapat dipastikan secara jelas. Namun demikian, pondok pesantren merupakan karya monumental dan hasil ikhtiar dari para ulama yang menyebarkan Islam di Nusantara.
