Salah satu legenda berpendapat bahwa Valentine adalah seorang pendeta yang mengabdi pada abad ketiga di Roma. Dengan demikian, ini terkait dengan eksistensi ulama Kristen di jaman kekuasaan Romawi. Kisah ini sangat legendaris, di mana ketika Kaisar Claudius II memutuskan bahwa pria lajang menjadi tentara yang lebih baik daripada mereka yang memiliki istri dan keluarga, dia melarang pernikahan bagi pria muda.
Valentine, sebagai tokoh agama yang sangat menghormati lembaga keluarga, menyadari ketidakadilan dari keputusan tersebut, menentang Claudius dan terus melakukan pernikahan untuk kekasih muda secara diam-diam. Artinya di sini, prosesi menikahkan, dan bukan beromantis-romantisan pasangan tidak sah loh. Ketika tindakan Valentine ditemukan, Claudius memerintahkan agar dia dihukum mati.
Cerita yang kedua adalah bahwa itu adalah Santo Valentine dari Terni, seorang uskup, yang merupakan nama sebenarnya dari hari raya itu. Dia, juga, dipenggal oleh Klaudius II di luar Roma. AKhir riwayat dari kisah kedua ini juga sama, yakni tewas di tangan penguasa Romawi ketika itu.
Cerita lain yang ketiga adalah menunjukkan bahwa Valentine mungkin telah dibunuh karena berusaha membantu orang Kristen melarikan diri dari penjara Romawi yang kejam, di mana mereka sering dipukuli dan disiksa. Menurut salah satu legenda, Valentine yang dipenjara sebenarnya mengirim ucapan "valentine" pertama untuk dirinya sendiri setelah dia jatuh cinta dengan seorang gadis muda --- mungkin putri sipir penjara --- yang mengunjunginya selama kurungan.
Sebelum kematiannya, diduga bahwa dia menulis surat bertanda tangan "Dari Valentine Anda," sebuah ekspresi yang masih digunakan sampai sekarang.
Meskipun kebenaran di balik legenda Valentine tidak jelas, semua cerita menekankan daya tariknya sebagai sosok yang simpatik, heroik, dan --- yang terpenting --- romantis. Pada Abad Pertengahan, mungkin berkat reputasi ini, Valentine akan menjadi salah satu orang suci paling populer di Inggris dan Perancis. Dan sebagian orang menduga, nama ketiga orang tersebut sama-sama Valentino, namun hidup di jaman yang berbeda.
Benang merahnya adalah Santo Valentino adalah tokoh agama Kristen yang membela kehidupan dan lembaga pernikahan, dan menjadi martir di tangan penguasa Romawi ketika itu.
Tradisi Pagan Yang Dihaluskan
Sementara beberapa orang percaya bahwa Hari Valentine sebenarnya dirayakan pada pertengahan Februari untuk memperingati hari kematian atau penguburan Valentine --- yang mungkin terjadi sekitar 270 M ---.
Kisah yang lain mengklaim bahwa gereja Kristen mungkin telah memutuskan untuk menempatkan hari raya St. Valentine di tengah-tengah Februari dalam upaya untuk "mengkristenkan" perayaan pagan Lupercalia. Upaya ini ya mirip-mirip dengan tradisi Kejawen yang dimuslimkan, misalnya ziarah kubur yang doanya diganti doa Islam, 7 hari kematian yang aktivitasnya bukan meratap namun diganti dengan tahlilan. Strategi ini rupanya sudah dilakukan oleh kaum agamawan di era kekuasaan Romawi ketika itu, yakni tradisi paganisme dihaluskan dengan memasukkan unsur kasih sayang keagamaan, bernama lembaga pernikahan.
Tanggalnya sebenarnya 15 Februari, di mana Lupercalia adalah festival kesuburan yang didedikasikan untuk Faunus, dewa pertanian Romawi, serta pendiri Romawi Romulus dan Remus. Untuk memulai festival, anggota Luperci, sebuah ordo pendeta pagan jaman Romawi, akan berkumpul di sebuah gua suci di mana bayi Romulus dan Remus, pendiri Roma, diyakini telah dirawat oleh serigala betina atau lupa. Para pendeta akan mengorbankan seekor kambing, untuk kesuburan, dan seekor anjing, untuk pemurnian.
