Selanjutnya Yoshie mengambil kunci borgol dan langsung kembali ke selnya. Ia memutuskan untuk menunggu dan memastikan keadaan selama 10 hari agar mengetahui kapan waktu yang tepat untuk memuluskan pelariannya. Kemudian ia membuka pintu sel dan rumah tahanan, dan berhasil. Semua itu ia lakukan hanya dengan bermodalkan kawat. Luar biasa.
Tidak lama setelah pelarian tersebut Yoshie kembali tertangkap dan dijebloskan ke penjara Sendai. Berbeda dengan penjara sebelumnya, di penjara ini ia mendapat perlakuan yang baik, sehingga ia tidak melarikan diri.
Pada tahun 1942, Yoshie dipindahkan ke penjara Akita. Bisa dibilang penjara ini lebih kejam daripada penjara pertamanya di Aomori. Para sipir penjara mengetahui kalau ia pernah kabur dari penjara, maka dari itu mereka memasukkan Yoshie ke sebuah ruangan kecil yang terbuat dari logam dengan tinggi 3 meter dan dijaga 24 jam. Sel tersebut juga sangat dingin sehingga membuat Yoshie menderita karena dirinya yang tak kuat dengan suhu dingin.
Di penjara tersebut Yoshie diperlakukan dengan lebih biadab. Tangan dan kakinya diikat dengan borgol besi selama 24 jam, seringkali ia juga dikerjai oleh para sipir tanpa alasan yang jelas. Ia pun memutuskan untuk kabur kembali.
Kali ini membutuhkan waktu 6 bulan untuk merencanakan pelarian dari penjara tersebut. Ia merencakan strategi pelariannya dengan matang. Pada suatu malam para penjaga mengecek sel yang ditempati Yoshie. Betapa kagetnya mereka ketika mengetahui bahwa ia sudah kabur dari penjara tersebut.
Belakangan diketahui bahwa setiap malam ia selalu melepas borgolnya dengan kawat. Saat-saat tersebut ia gunakan untuk memanjat dinding sel dan mengendurkan besi-besi ventilasi di atasnya. Akhirnya pada tanggal 15 Juni 1942, saat terjadi badai di daerah tersebut, Yoshie menggunakan kesempatan itu untuk melarikan diri.
Beberapa bulan setelahnya ternyata Yoshie tertangkap kembali. Kali ini ia dikhianati oleh polisi yang sempat memberinya bantuan pada saat di penjara Akita dahulu.
Di tahun 1943 Yoshie dijebloskan ke penjara Abashiri. Sebagai informasi, penjara Abashiri bukanlah penjara biasa, penjara ini dikhususkan kepada para penjahat kelas kakap. Selain itu, penjara ini juga terkenal sebagai penjara paling ketat seantero Jepang saat itu dengan udaranya yang super dingin.
Di Abashiri, Yoshie mengalami siksaan yang lebih berat daripada penjara-penjara sebelumnya. Di musim dingin, para sipir sengaja memborgol Yoshie di sel terbuka dengan pakaian biasa. Jatah porsi makanannya juga dibedakan dan dikurangi sampai setengah, bahkan ia harus mengenakan borgol kaki dari besi seberat 20 kilogram.
Selain itu ia juga ditempatkan di ruangan khusus yang dijuluki "sel anti Shiratori". Ruangan itu dibuat dengan menggunakan baja khusus yang memiliki ketahanan kuat terhadap karat. Borgol yang ia gunakan pun tidak memiliki lubang kunci dan hanya dapat dibuka oleh spesialis logam.
