Di antara sejarah besar dalam Islam yang terjadi pada bulan Syawal adalah perang Khandaq. Yaitu peristiwa bersejarah yang terjadi pada tahun kelima Hijriah. Peristiwa Khandaq membuat umat Islam mendapatkan kedudukan lebih kuat dan strategis dalam konstalasi politik suku Arab.
Ada kisah yang termaktub dalam al-Bidayah wa al-Nihayah karangan Ibnu Katsir tentang pertarungan Sayyidina Ali dengan 'Amr bin Abdi Wud. 'Amr bin Abdi Wud adalah seorang pemimpin kavaleri suku Quraisy yang menentang kenabian Muhammad. Dia dikenal ahli dalam berkuda dan mengikuti beberapa pertempuran menghadapi kaum Muslimin. Dia juga memimpin pasukan Quraisy dalam perang Khandaq.
Saat pasukan yang lain tidak bisa melewati parit, dia dengan mudah melewatinya sambil menunggang kuda. Sampai di ujung parit 'Amr menantang pasukan muslim untuk berduel, "Siapa yang mau melawanku?" Sayyidina Ali berdiri hendak memenuhi tantangan tersebut seraya berkata, "Aku wahai Rasulullah saw.", tetapi dicegah oleh Rasulullah saw. "Dia adalah 'Amr. Duduklah!" Terang Rasulullah saw.
'Amr bin Abdi Wud berkata lagi, "Tidak adakah yang berani melawanku?" kemudian 'Amr bin Abdi Wud menyeru kepada Muslimin, "Ke mana orang yang mengira bahwa saat mereka terbunuh dalam medan laga akan masuk surga, apakah tidak ada yang bernai melawanku? Sayyidina Ali kembali berdiri dan meminta izin kepada Rasulullah saw, tetapi dicegah oleh beliau.
Mengetahui musuhnya diam membisu tanpa ada perlawanan 'Amr bin Abdi Wud merasa di atas angin. Dia menantang lagi sambil membacakan syair yang memprovokasi muslimin.
...
"Dengan suara serak aku sampaikan kepada pasukan (muslim) 'apakah ada pendekar pedang?'."
...
"Aku berdiri tegak saat para jagoan gemetar di tempat duel para pendekar pedang."
...
"Sebab itu aku masih tergesa-gesa (semangat) menghadapi peperangan (kemelut)."
