Karena Henry memiliki potensi yang luar biasa dan disetiap laga penampilannya yang apik membuat para penonton menjadi terkesima melihatnya bermain, Â di saat Henry berusia 15 tahun ia dipanggil ke AS Monaco junior dan kebetulan saat itu manajernya adalah Arsene Wenger.
Wenger melihat ada bakat terpendam pada Henry dan penampilannya juga sangat luar biasa saat mengolah si kulit bundar, kemudian ia berhasil merebut perhatian Wenger dan membuatnya menjadi striker utama di setiap pertandingan.
Wenger pertama kali menjadikan Henry di posisi sayap kiri karena ia memiliki kecepatan dan kelincahan, ketika pada suatu pertandingan penting klub U-15 Henry pun berhasil memikat hati Arsene Wenger dimana ia mampu mengeksekusi bola dengan baik.
Dengan sangat cerdas ia memanfaatkan celah sedikit untuk menciptakan gol dengan melakukan tendangan dengan stabil dan bolanya juga mengarah tepat sempurna kegawang lawan.
Kemudian Wenger mengubah posisi Henry dari sayap kiri menjadi penyerang dan rotasi posisi tersebut pun berhasil, Henry berhasil mencetak gol di setiap pertandingannya hingga memiliki persentase 80% untuk mencetak gol disetiap laganya.
Kemudian ia melakukan debutnya pada tahun 1994, dan hasilnya ia menerima penghargaan "Pemain Muda Prancis Terbaik" pada tahun 1996.
Juventus adalah klub pertama yang merekrutnya untuk bermain di liga profesional akan tetapi, ia tidak menemukan jati dirinya Italia karena ia kebanyakan ditempatkan dibangku cadangan saat itu Juventus sedang dilatih oleh Moggi.
Pada tahun 1999, Henry pun dipinjamkan Juventus ke Arsenal untuk bergabung dengan Arsene Wenger, betapa bahagianya Henry bisa bertemu dengan mantan mentor dan pelatih ketika berada di klub Monaco junior.
Saat berada di Arsenal, peforma Henry meningkat tajam dan permainannya juga sangat bagus, kemudian Wenger mencoba membujuk Juventus untuk menjual Henry ke Arsenal dengan nilai $ 11 juta dolar, namun Wenger sangat kesulitan untuk membujuk manajemen Juventus agar melepaskan Henry.
Meskipun Juventus tidak ingin melepas Henry, Wenger selalu setia menunggu kontraknya habis dan tidak akan menyerah untuk mendapatkannya. Saat piala EURO 2020, Thierry Henry berhasil membantu Prancis memenangkan piala EURO 2000 setelah memboyong Piala Dunia 1998.
Meskipun kala itu banyak yang membandingkan Anelka dengan Henry lalu Wenger menjawab kritik tersebut: "Jika Anda akan membandingkan Anelka dengan Henry, pulanglah. Henry memiliki bakat yang tidak dimiliki Anelka, dan di atas segalanya dia adalah pemain tim."