Herman bahkan pernah dinobatkan sebagai pria berbusana terbaik di tahun 1987 oleh Yayasan Busana Indonesia. Yayasan Kartini juga memberikannya penghargaan yang sama di tahun 2003.
Popularitasnya meningkat. Banyak produser film yang mengejarnya. Ratno Timoer dan Zoraya Perucha di antaranya. Bahkan di usianya yang sepuh, Herman masih sempat tampil sebagai bintang iklan untuk sebuah merek oli terkenal.
**
Herman Sudiro dan Satria Kinayungan mulai redup seiring dengan kejatuhan Soeharto. Masa tua Herman tidak bisa ia jalani dengan tenang. Penyebabnya adalah masalah sengketa tanah.
Pihak TNI menyorot penyalahgunaan wewenang oleh Herman saat menjadi pimpinan TNI AD di tahun 1970an. Satria Kinayungan dianggap telah dikuasai secara illegal. Herman digugat oleh TNI lantaran status kepemilikan lahannya yang dianggap belum jelas.
Tahun 2005 ia mangkir tiga kali dalam panggilan sidang Oditor Militer Jakarta. Penjemputan Herman pun sempat berjalan alot. Kediamannya dikepung oleh aparat dan cukup menyita perhatian publik kala itu. Namun, proses hukum tetap berjalan kendati kesehatan Herman sudah melemah karena faktor usia.
Herman akhirnya menyerahkan lahan tersebut kembali kepada negara. Sengketa diselesaikan dengan cara damai pada tanggal 17 Juni 2010.
Tak lama kemudian Herman meninggal pada tanggal 11 Juli 2010 dalam usia 80 tahun. Ia dikuburkan di pemakaman keluarga dan diiringi dengan upacara militer.
Seiring dengan kembalinya lahan Satria Kiyuningan dan meninggalnya Herman, Hadijah Soediro, istri Herman berkata kepada Kompas (12.07.2010).
"Jangankan hanya tanah, beliau pernah menyatakan, jiwa raganya pun demi negara," pungkas Hadijah.
