Ip Man hanya bisa bertahan hidup dengan tenang untuk beberapasaat. Setelah Partai Komunis China berkuasa di tahun 1949, Ip Man yang memiliki status sebagai pegawai Partai Nasionalis China tidak bisa bertahan.
Rumahnya kembali disita oleh pemerintah dari Partai Komunis atas nama reformasi agraria. Atas kejadian tersebut Ip Man kembali mengungsi Ke Hong Kong.
Nah kenyataan ini juga tidak sama dengan apa yang dikisahkan dari film. Pada kisah di filmnya, alasan Ip Man kabur ke Hong Kong akibat menjadi buronan tentara Jepang.
Kehidupan di Hong Kong
Kehidupannya di Hong Kong dijalani dengan sangat menyedihkan karena ia harus terpisah dari anak dan istrinya, setelah pihak China menutup perbatasannya dengan Hong Kong pada tahun 1951.
Fakta ini juga berbeda dengan di film, yang mengisahkan bahwa Ip Man pindah ke Hong Kong bersama anak dan istrinya. Begitu pula dengan kenyataan bahwa anak keduanya, Ip Ching yang disebutkan lahir di Hong Kong.
Di Hong Kong, Ip Man kemudian mendirikan perguruan Wing Chun. Sempat berpindah-pindah beberapa kali karena kurang terkenal, terakhir Ip Man mendirikan sekolah Wing Chunnya di Distrik Yau Ma Tei.
Dari sinilah, teknik Wing Chun kemudian dipopulerkan oleh beberapa muridnya, termasuk Lee Jung-fang, alias Lee Hsiao-long, alias Bruce Lee.
Bertemu dengan Bruce Lee
Ip Man bertemu dengan Bruce Lee ketika ia masih berusia 15 tahun. Di kala itu, motivasi Bruce Lee untuk belajar Kungfu tiada lain hanya untuk berkelahi dengan para musuh-musuhnya di jalanan.
Bertahun-tahun kemudian setelah Bruce Lee merantau ke Amerika Serikat dan sukses menjadi aktor terkenal, pada tahun 1967 ia kembali berkunjung ke Hong Kong.
Meskipun Bruce Lee telah mengembangkan aliran Jet Kune Do nya sendiri, ia tidak melupakan aliran Wing Chun yang telah membesarkan namanya. Sebagai balas jasa kepada Ip Man, ia kemudian membantu sang Master mendirikan Vin Tsun (Wing Chun) Athletic Association.