Akibat arogansinya Ip Man kemudian menantang pria berusia 50 tahunan tersebut. Meski sudah paruh baya, ternyata Leung Bik dapat dengan mudah mengalahkan Ip Man muda dengan jurus yang sama!
Akhirnya Ip Man mengaku kalah dan tidak berani bertarung ulang lagi. Terakhir ia baru mengetahui bahwa Leung Bik adalah anak dari Leung Jan, alias guru dari Chan Wah-shun, alias saudara seperguruan guru Chan.
Mengetahui hal ini, Ip Man kemudian meminta Leung Bik menjadi gurunya, yang diterima degan senang hati. Guru Chan berbadan besar, sehingga gaya bertarungnya lebih mengandalkan kekuatan. Sementara guru Leung yang berbadan lebih kecil, kerap mengandalkan teknik dalam pertarungan.
Ip Man beruntung, karena memiliki ilmu dari dua guru yang berbeda teknik, yang dapat ia dipadukan dalam aliran Wing Chunnya yang terkenal.
Kembali ke Foshan dan Membina Kehidupan Berkeluarga
Pada tahun 1917 Ip Man kembali ke Foshan pasca meninggalnya ayahnya. Ip Man bukanlah pengusaha tulen dan lebih memilih Kungfu sebagai jalan hidupnya.
Ia menjual semua asetnya di Hong Kong dan memutuskan untuk hidup dari hasil penjualannya. Dengan demikian ia bisa berkonsentrasi untuk memperdalam ilmu Wing Chun.
Pada tahun 1923 Ip Man menikah dengan anak seorang tuan tanah lainnya, dan putra pertamanya Ip Chan lahir setahun kemudian. Ip Man sebenarnya memiliki empat orang anak lelaki, yaitu Ip Chun dan Ip Ching, serta dua anak perempuan, yaitu Ip Nga-sum dan Ip Siu-wah.
Hal ini berbeda dengan kisah di filmnya yang menyebutkan bahwa Ip Man hanya memiliki dua anak lelaki saja.
Masa-masa Sulit
Pada tahun 1937 Jepang mulai menduduki China. Foshan tidak luput dari serangan. Hal ini menjadi titik balik kehidupan Ip Man. Rumahnya dirampok paksa oleh tentara pendudukan Jepang dan bisnis tekstilnya hancur.
Orang Jepang tahu bahwa Ip Man adalah guru Kungfu yang jago dan memintanya untuk mengajari mereka. Namun permintaan ini ditolak oleh Ip Man, hingga memaksanya untuk melarikan diri ke daerah pedesaan di luar kota.
Selepas Perang Dunia II berakhir dan tentara Jepang hengkang dari China, Ip Man kembali ke Foshan. Mengandalkan reputasi dan kemampuan Kungfunya, Ip Man kemudian bekerja sebagai kepala polisi bagi partai nasionalis China, Kuomintang yang berkuasa.
